Valinol

Valinol
Nama
Nama IUPAC pilihan
(2S)-2-Amino-3-metilbutan-1-ol
Nama lain
(S)-(+)-2-Amino-3-metil-1-butanol
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 16369-05-4 (DL)
  • 2026-48-4 (L)
  • 4276-09-9 (D)
Imej model 3D Jmol
  • (DL): Imej berinteraktif
  • (L): Imej berinteraktif
  • (D): Imej berinteraktif
ChemSpider
  • 71352 (DL)
  • 556322 (L)
  • 5323522 (D)
ECHA InfoCard 100.036.734
PubChem CID
  • 79019 (DL)
  • 640993 (L)
  • 6950587 (D)
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID70862814 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • (DL): InChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3
    Key: NWYYWIJOWOLJNR-UHFFFAOYSA-N
  • (L): InChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3/t5-/m1/s1
    Key: NWYYWIJOWOLJNR-RXMQYKEDSA-N
  • (D): InChI=1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3/t5-/m0/s1
    Key: NWYYWIJOWOLJNR-YFKPBYRVSA-N
SMILES
  • (DL): CC(C)C(CO)N
  • (L): CC(C)[C@@H](CO)N
  • (D): CC(C)[C@H](CO)N
Sifat
Formula kimia
 C5H13NO
Jisim molar 103.17 g·mol−1
Rupa bentuk White to yellow crystalline powder
Ketumpatan 0.926 g/mL
Takat lebur 30 hingga 34 °C (86 hingga 93 °F; 303 hingga 307 K)
Takat didih 189 hingga 190 °C (372 hingga 374 °F; 462 hingga 463 K)
Keterlarutan dalam air
 Very soluble
Bahaya
MSDS Sigma Aldrich[1]
Piktogram GHS GHS07: Harmful
Perkataan isyarat GHS Warning
Penyata bahaya GHS
 H315, H319, H335
Penyata pencegahan GHS
 P261, P305+351+338
Takat kilat 90°C [1] closed cup
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Rujukan kotak info
Chemical compound

Valinol ialah sebatian organik yang dinamakan sempena asid amino valina yang merupakan sumber asal penghasilan valinol. Kompaun ini adalah kiral dan dihasilkan hampir secara eksklusif sebagai S‑isomer (juga ditetapkan sebagai L‑isomer), disebabkan oleh bekalan S-valina yang banyak. Ia adalah sebahagian daripada kelas alkohol amino yang lebih luas.

Sintesis

Valinol boleh dijana dengan menukarkan kumpulan karboksilik valina kepada alkohol dengan agen penurunan yang kuat seperti litium aluminium hidrida,[2] atau dengan NaBH4 dan I2 (membentuk kompleks borana–tetrahidrofuran).[3] Dalam kedua-dua kes, valinol yang dihasilkan kemudiannya boleh disucikan dengan penyulingan laluan pendek.

Tindak balas

Valinol digunakan terutamanya untuk menyediakan oksazolin kiral, satu proses yang boleh dicapai melalui pelbagai kaedah. Oksazolin ini terutamanya digunakan sebagai ligan dalam pemangkinan asimetri.[4]

Lihat juga

  • (S)-iPr-PHOX - sebuah ligan oksazolin yang dibuat menggunakan valinol

Rujukan

  1. ^ a b Sigma-Aldrich Co., 2-Amino-3-methyl-1-butanol. Dicapai pada 2014-10-22.
  2. ^ Dickman, D.A.; Meyers, A.I.; Smith, G.A.; Gawley, R.E. (1990). "Reduction of α-Amino Acids". Organic Syntheses. 7: 530. doi:10.15227/orgsyn.063.0136. Dicapai pada 11 October 2012.
  3. ^ McKennon, Marc J.; Meyers, A. I.; Drauz, Karlheinz; Schwarm, Michael (1993). "A convenient reduction of amino acids and their derivatives". The Journal of Organic Chemistry. 58 (13): 3568–3571. doi:10.1021/jo00065a020.
  4. ^ McManus, Helen A.; Guiry, Patrick J. (Sep 2004). "Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis". Chemical Reviews. 104 (9): 4151–4202. doi:10.1021/cr040642v. PMID 15352789.