2-butyn
2-butyn | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van 2-butyn | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H6 | |||
IUPAC-naam | 2-butyn | |||
Andere namen | but-2-yn, crotonyleen, dimethylacetyleen | |||
Molmassa | 54,0904 g/mol | |||
SMILES | CC#CC | |||
InChI | 1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3 | |||
CAS-nummer | 503-17-3 | |||
EG-nummer | 207-962-2 | |||
PubChem | 10419 | |||
Wikidata | Q209336 | |||
Beschrijving | Kleurloze en vluchtige vloeistof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H224 - H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P210 - P261 - P305+P351+P338 | |||
VN-nummer | 1144 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 0,691 g/cm³ | |||
Smeltpunt | −32,2 °C | |||
Kookpunt | 26,95 °C | |||
Brekingsindex | 1,3893 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
2-butyn, dimethylacetyleen of crotonyleen (C4H6) is een alkyn. Het is een kleurloze en vluchtige vloeistof met een onaangename en indringende geur. 2-butyn is een isomeer van 1-butyn.
Synthese
2-butyn kan gesynthetiseerd worden door de SN2-reactie tussen methyljodide en propynylnatrium (het natriumzout van propyn):[1]
Hierna wordt het reactiemengsel afgekoeld tot −78 °C met droogijs, waardoor kristallisatie van zowel 2-butyn als natriumjodide optreedt. Door toevoegen van water lost het natriumjodide op en kan 2-butyn als olieachtige vloeistof gedecanteerd worden.
Toepassingen
2-butyn kan gepolymeriseerd worden. Verder is de drievoudige binding reactief genoeg om additiereacties met halogenen aan te gaan.
Externe link
- (en) Gegevens van 2-butyn in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ (en) G.B. Heisig & H.M. Davis (1935) - Physical Constants of Dimethylacetylene, J. Amer. Chem. Soc., 57 (2), pp. 339-340. Gearchiveerd op 18 oktober 2019.