3-hydroxypyridine

3-hydroxypyridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van de tautomere vormen van 3-hydroxypyridine
Algemeen
Molecuulformule	C5H5NO
IUPAC-naam	pyridin-3-ol
Andere namen	3-hydroxypyridine; 3-pyridinol
Molmassa	95,1 g/mol
SMILES	C1=CC(=CN=C1)O
InChI	1S/C5H5NO/c7-5-2-1-3-6-4-5/h1-4,7H
CAS-nummer	109-00-2
EG-nummer	203-637-4
PubChem	7971
Wikidata	Q223089
Beschrijving	lichtbruin poeder
Vergelijkbaar met	2-hydroxypyridine, 4-hydroxypyridine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	lichtbruin
Smeltpunt	125-128 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

3-Hydroxypyridine is een pyridinederivaat met een hydroxylgroep in positie 3. Het is een lichtbruin tot beige poeder. De stof is irriterend voor de ogen, de ademhalingswegen en de huid.

De verbinding kan bereid worden door de hydrolyse van pyridine-3-sulfonzuur of de kalium- en natriumzouten van dit sulfonzuur in waterige oplossing^[1].

3-Hydroxypyridine is een tussenproduct in de synthese van diverse biologisch actieve stoffen, zoals geneesmiddelen of herbiciden, waaronder:

• 2-chloor-3-hydroxypyridine door reactie van 3-hydroxypyridine met natriumhypochloriet. Het is een intermediaire verbinding in de synthese van herbiciden^[2];
• 2-amino-3-hydroxypyridine, door de Tsjitsjibabin-reactie van 3-hydroxypyridine met natriumamide^[3]. 2-Amino-3-hydroxypyridine is een tussenproduct in de synthese van verschillende geneesmiddelen en ook van bepaalde azokleurstoffen^[4];
• benzostigmine of benzpyriniumbromide (een parasympathicomimeticum);
• pyridostigmine (Mestinon)^[5] en distigmine (Ubretid) (beide cholinesteraseremmers).

Andere afgeleide verbindingen van 3-hydroxypyridine zijn onder meer:^[6]

• 3-hydroxy-2-nitropyridine;
• 3-methoxy-2-nitropyridine;
• 3-piperidinol dat gevormd wordt door de hydrogenering van 3-hydroxypyridine.