Butralin

Butralin
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van butralin
Algemeen
Molecuulformule	C14H21N3O4
IUPAC-naam	(RS)-N-sec-butyl-4-tert-butyl-2,6-dinitroaniline
Molmassa	295,33424 g/mol
SMILES	CCC(C)NC1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])C(C)(C)C)[N+](=O)[O-]
InChI	1/C14H21N3O4/c1-6- 9(2)15-13-11(16(18)19)7- 10(14(3,4)5)8-12(13)17(20)21/ h7-9,15H,6H2,1-5H3
CAS-nummer	33629-47-9
EG-nummer	251-607-4
PubChem	36565
Wikidata	Q2570341
Beschrijving	oranje kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H319 - H341 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P281 - P305+P351+P338 - P501
VN-nummer	2811
LD50 (ratten)	(oraal) 1049 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	oranje
Dichtheid	1,06 g/cm³
Smeltpunt	60 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,0003 g/L
Goed oplosbaar in	aceton, xyleen
Slecht oplosbaar in	water
log(Pow)	4,93
Nutritionele eigenschappen
ADI	0,003 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Butralin (ISO-naam), een dinitroanilinederivaat, is een selectief herbicide en plantengroeiregelaar. Het is een mitose-inhibitor, die de celcyclus verstoort bij kiemende planten.

Butralin werd ontwikkeld door Amchem Products Inc., en in 1973 voor het eerst geregistreerd voor toepassing op grasvelden.^[1][2] Later werd het ook toegepast bij onder andere tabaksplanten, katoenzaden, watermeloenen en sojabonen. Amchem Products werd in 1977 een onderdeel van Union Carbide, dat in 1985 de registraties van butralin overdroeg aan het Franse bedrijf CFPI (Compagnie Française de Produits Industriels). CFPI werd later overgenomen door Nufarm. De Amerikaanse registraties voor het gebruik op gras en voedingsgewassen werden ingetrokken tussen 1991 en 1997, en enkel het gebruik op tabaksplanten is gebleven. Butralin wordt daar gebruikt om ongewenste scheuten aan de tabaksplanten te vermijden.

Nufarm S.A. (het vroegere CFPI) verkoopt butralin in het product Amex 820.^[3] In de Verenigde Staten wordt het verkocht door Chemtura onder de merknaam BUTRALIN Sucker Control.^[4]

De Europese Commissie heeft in oktober 2008 beslist om butralin niet op te nemen in de lijst van toegelaten pesticiden.^[5] De voornaamste reden was dat de verwachte blootstelling van de toedieners aan de stof groter is dan aanvaardbaar. EU-lidstaten moesten toelatingen voor producten met butralin uiterlijk op 20 april 2009 intrekken.

In Frankrijk is butralin toegelaten bij de teelt van fruitbomen, wijndruiven, sommige groenten, medicinale en aromatische planten.^[3]

Butralin heeft geen indeling als gevaarlijke stof volgens bijlage I bij de Europese Richtlijn 67/548/EEG. De acute toxiciteit van butralin voor zoogdieren is matig, maar de stof is zeer giftig voor waterorganismen. De stof is persistent in de bodem en heeft een hoog potentieel voor bioaccumulatie.

Over het eventueel carcinogeen karakter van butralin zijn geen gegevens bekend; wel is de stof structureel verwant aan trifluraline, dat een vermoedelijk kankerverwekkende stof is.

• Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

• (en) MSDS van butralin
• (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor Butralin