Butralin
Butralin | |||||
---|---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | |||||
![]() | |||||
Structuurformule van butralin | |||||
Algemeen | |||||
Molecuulformule | C14H21N3O4 | ||||
IUPAC-naam | (RS)-N-sec-butyl-4-tert-butyl-2,6-dinitroaniline | ||||
Molmassa | 295,33424 g/mol | ||||
SMILES | CCC(C)NC1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])C(C)(C)C)[N+](=O)[O-] | ||||
InChI | 1/C14H21N3O4/c1-6- 9(2)15-13-11(16(18)19)7- 10(14(3,4)5)8-12(13)17(20)21/ h7-9,15H,6H2,1-5H3 | ||||
CAS-nummer | 33629-47-9 | ||||
EG-nummer | 251-607-4 | ||||
PubChem | 36565 | ||||
Wikidata | Q2570341 | ||||
Beschrijving | oranje kristallen | ||||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
H-zinnen | H302 - H319 - H341 - H410 | ||||
EUH-zinnen | geen | ||||
P-zinnen | P273 - P281 - P305+P351+P338 - P501 | ||||
VN-nummer | 2811 | ||||
LD50 (ratten) | (oraal) 1049 mg/kg | ||||
Fysische eigenschappen | |||||
Aggregatietoestand | vast | ||||
Kleur | oranje | ||||
Dichtheid | 1,06 g/cm³ | ||||
Smeltpunt | 60 °C | ||||
Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 0,0003 g/L | ||||
Goed oplosbaar in | aceton, xyleen | ||||
Slecht oplosbaar in | water | ||||
log(Pow) | 4,93 | ||||
Nutritionele eigenschappen | |||||
ADI | 0,003 mg/kg lichaamsgewicht | ||||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
|
Butralin (ISO-naam), een dinitroanilinederivaat, is een selectief herbicide en plantengroeiregelaar. Het is een mitose-inhibitor, die de celcyclus verstoort bij kiemende planten.
Geschiedenis
Butralin werd ontwikkeld door Amchem Products Inc., en in 1973 voor het eerst geregistreerd voor toepassing op grasvelden.[1][2] Later werd het ook toegepast bij onder andere tabaksplanten, katoenzaden, watermeloenen en sojabonen. Amchem Products werd in 1977 een onderdeel van Union Carbide, dat in 1985 de registraties van butralin overdroeg aan het Franse bedrijf CFPI (Compagnie Française de Produits Industriels). CFPI werd later overgenomen door Nufarm. De Amerikaanse registraties voor het gebruik op gras en voedingsgewassen werden ingetrokken tussen 1991 en 1997, en enkel het gebruik op tabaksplanten is gebleven. Butralin wordt daar gebruikt om ongewenste scheuten aan de tabaksplanten te vermijden.
Nufarm S.A. (het vroegere CFPI) verkoopt butralin in het product Amex 820.[3] In de Verenigde Staten wordt het verkocht door Chemtura onder de merknaam BUTRALIN Sucker Control.[4]
Regelgeving
De Europese Commissie heeft in oktober 2008 beslist om butralin niet op te nemen in de lijst van toegelaten pesticiden.[5] De voornaamste reden was dat de verwachte blootstelling van de toedieners aan de stof groter is dan aanvaardbaar. EU-lidstaten moesten toelatingen voor producten met butralin uiterlijk op 20 april 2009 intrekken.
In Frankrijk is butralin toegelaten bij de teelt van fruitbomen, wijndruiven, sommige groenten, medicinale en aromatische planten.[3]
Toxicologie en veiligheid
Butralin heeft geen indeling als gevaarlijke stof volgens bijlage I bij de Europese Richtlijn 67/548/EEG. De acute toxiciteit van butralin voor zoogdieren is matig, maar de stof is zeer giftig voor waterorganismen. De stof is persistent in de bodem en heeft een hoog potentieel voor bioaccumulatie.
Over het eventueel carcinogeen karakter van butralin zijn geen gegevens bekend; wel is de stof structureel verwant aan trifluraline, dat een vermoedelijk kankerverwekkende stof is.
Zie ook
Externe links
- (en) MSDS van butralin
- (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor Butralin
- ↑ U.S. Patent 3991116, "4-tert-butyl-N-sec-butyl-2,6-dinitroaniline" van 9 november 1976 aan Amchem Products. Gearchiveerd op 8 juni 2023.
- ↑ Butralin Reregistration Eligibility Decision. EPA, Mei 1998
- ↑ a b Technische fiche van Amex 820 (via archive.org)
- ↑ MSDS van BUTRALIN Sucker Control
- ↑ Beschikking van de Commissie van 20 oktober 2008 betreffende de niet-opneming van butralin in bijlage I bij Richtlijn 91/414/EEG van de Raad en de intrekking van de toelatingen voor gewasbeschermingsmiddelen die deze stof bevatten. Publicatieblad L285 van 29 oktober 2008. Gearchiveerd op 8 juni 2023.