Dinotefuran

Dinotefuran
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dinotefuran
Algemeen
Molecuulformule C7H14N4O3
IUPAC-naam (RS)-1-methyl-2-nitro-3-(tetrahydro-3-furylmethyl)guanidine
Molmassa 202,21 g/mol
SMILES
CN=C(NCC1CCOC1)N[N+](=O)[O-]
InChI
1S/C7H14N4O3/c1-8-7(10-11(12)13)9-4-6-2-3-14-5-6/h6H,2-5H2,1H3,(H2,8,9,10)
CAS-nummer 165252-70-0
PubChem 197701
Wikidata Q3028468
LD50 (ratten) (oraal) > 2.000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,42 g/cm³
Smeltpunt 107,5 °C
Kookpunt (ontleedt) 208 °C
Oplosbaarheid in water 39,83 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dinotefuran is een organische verbinding uit de groep der neonicotinoïden. Ze wordt gebruikt als insecticide op bladgroenten, gazon en in gebouwen. Ze wordt ook ingezet tegen vlooien en teken bij honden en katten.

Dinotefuran is ontwikkeld door het Japanse bedrijf Mitsui Chemicals.[1] Het werd in 2002 toegelaten in Japan en in 2004 voorwaardelijk toegelaten in de Verenigde Staten.[2] In de Europese Unie is dinotefuran nog niet toegelaten.

Werking

Dinotefuran werkt op het zenuwstelsel van de insecten door de inhibitie van de nicotinische acetylcholinereceptoren.

Toxicologie en veiligheid

De stof heeft een vrij lage acute toxiciteit voor zoogdieren. Ze is niet carcinogeen of neurotoxisch. Ze is stabiel in water (geen hydrolyse). Ze is wel zeer toxisch voor honingbijen en zijdewormen.

  • (en) Mitsui Chemicals: dinotefuran
  • (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor Dinotefuran
Bronnen, noten en/of referenties
  1. Europees Octrooi EP0649845 (A1), "Furanyl insecticide" van 26 april 1995
  2. US EPA Fact Sheet for Dinotefuran