Gentisinezuur

Gentisinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van gentisinezuur
Algemeen
Molecuulformule C7H6O4
IUPAC-naam 2,5-dihydroxybenzoëzuur
Andere namen 5-hydroxysalicylzuur, gentiaanzuur, carboxyhydrochinon, 2,5-dioxybenzoëzuur, hydrochinoncarbonzuur
Molmassa 154,12 g/mol
SMILES
C1=CC(=C(C=C1O)C(=O)O)O
CAS-nummer 490-79-9
PubChem 3469
Wikidata Q417831
Beschrijving Wit tot geel poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit-geel
Sublimatiepunt 200 - 205 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Gentisinezuur of 2,5-dihydroxybenzoëzuur (DHB), is een aromatisch carbonzuur dat wordt gebruikt als matrix in sommige massa-spectrometrische toepassingen: MALDI.[1]

De stof is een hydrochinon, en wordt dus makkelijk geoxideerd. Om deze reden wordt het in sommige farmacologische formuleringen als anti-oxidant toegepast.

Een deel van de metabolische afbraak van aspirine eindigt bij deze verbinding, die vervolgens via de nieren wordt uitgescheiden.[2]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). 2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 72 (111): 89–102. DOI: 10.1016/0168-1176(91)85050-V.
  2. Levy, G, Tsuchiya, T (31 september 1972). Salicylate accumulation kinetics in man. New England Journal of Medicine 287 (9): 430–2. PMID 5044917.