Isosorbide

Isosorbide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van isosorbide
Structuurformule van isosorbide
Algemeen
Molecuulformule C6H10O4
IUPAC-naam (3S,3aR,6R,6aR)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol
Andere namen 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol, 1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitol
Molmassa 146,1412 g/mol
SMILES
C1C(C2C(O1)C(CO2)O)O
InChI
1S/C6H10O4/c7-3-1-9-6-4(8)2-10-5(3)6/h3-8H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
CAS-nummer 652-67-5
EG-nummer 211-492-3
PubChem 24860074
Wikidata Q1243800
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 60-63 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Isosorbide is een bicyclische diol, opgebouwd uit twee gefuseerde tetrahydrofuraanringen. Het kan bereid worden uit biomassa, via zetmeel of glucose. Glucose kan gehydrogeneerd worden tot sorbitol. Door verwarming daarvan met zwavelzuur als katalysator, vindt er een dubbele dehydratie plaats tot isosorbide.

Toepassing

Isosorbide kan men gebruiken voor de productie van polymeren (polycarbonaat en andere polyesters).[1][2] Voor polycarbonaat kan men isosorbide gebruiken in plaats van of in combinatie met bisfenol A.[3][4]

Isosorbide zou ook geschikt zijn voor gebruik in antirimpelmiddelen.[5]

Derivaten

Isosorbidedinitraat en isosorbidemononitraat worden in de geneeskunde gebruikt voor de behandeling van angina pectoris; het zijn vaatverwijders.

Bis(2-hydroxyethyl)isosorbide kan als co-monomeer in polymeren verwerkt worden.[6]

Esters van isosorbide kunnen gebruikt worden als weekmaker in plastics.[7][8]

De dimethylether, dimethylisosorbide, is een heldere, olieachtige vloeistof. Ze kan gebruikt worden als oplosmiddel voor bepaalde farmaceutische stoffen, onder meer voor spierverslappers zoals methocarbamol en meprobamaat[9] en voor acetylsalicylzuur (aspirine),[10] evenals voor cosmetische stoffen.[11]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ Bersot, J.C., et al., (2011). Efficiency Increase of Poly (ethylene terephthalate‐co‐isosorbide terephthalate) Synthesis using Bimetallic Catalytic Systems. Macromol. Chem. Phys. 212 (19): 2114-2120. DOI: 10.1002/macp.201100146.
  2. ↑ B.A.J. Noordover et al. "Co- and terpolyesters based on isosorbide and succinic acid for coating applications: synthesis and characterization". Biomacromolecules 7 (2006), 3406-3416.
  3. ↑ U.S. Patent 7138479, "Aliphatic diol polycarbonates and their preparation" van 21 november 2006 aan General Electric Co.
  4. ↑ U.S. Patent Application 2009/015393A1, "Isosorbide-based polycarbonates, method of making, and articles formed therefrom" van 23 april 2009 (Sabic Innovative Plastics, Bergen op Zoom)
  5. ↑ U.S. Patent Application 2008/0293807A1, "Skin cosmetic and wrinkle-reducing agent" van 27 november 2008 (Kao Corp.)
  6. ↑ U.S. Patent 6608167, "Bis(2-hydroxyethyl isosorbide; preparation, polymers derived therefrom, and enduses thereby" van 19 augustus 2003 aan E.I. du Pont de Nemours and Company
  7. ↑ U.S. Patent 3225067, "Epoxidized diesters of polyoxyethylene isosorbide" van 21 december 1965 aan Atlas Chemical Industries
  8. ↑ Europees Patent EP 1058711B1, "Bicyclooctane derivatives as plasticisers" van 9 april 2003 aan ATO B.V.
  9. ↑ U.S. Patent 3699230, "Dimethylisosorbide solvent for muscle relaxant drugs" van 17 oktober 1972 aan A.H. Robins Company
  10. ↑ U.S. Patent 4228162, "Dimethyl isosorbide in liquid formulation of aspirin" van 14 oktober 1980 aan Research Corporation. Gearchiveerd op 3 maart 2022.
  11. ↑ Pascale Rossi, Johann W. Wiechers, Caroline Kelly, "Improved delivery and efficacy with dimethyl isosorbide". Cosmetics and Toiletries Magazine, maart 2005.