Parasorbinezuur

Parasorbinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van parasorbinezuur
Structuurformule van parasorbinezuur
Algemeen
Molecuulformule C 6 H 8 O 2 {\displaystyle {\ce {C6H8O2}}}
IUPAC-naam 6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on
Andere namen * 2-methyl-2,3-dihydropyran-6-on,
  • 2-Hexen-5-olide,
  • 5-hydroxy-2-Hexenoic acid δ-lactone,
  • parasorbic acid,
  • sorbine olie,
  • γ-Hexenolacton
Molmassa 112,128 g/mol
SMILES
CC1OC(C=CC1)=O
CAS-nummer 10048-32-5
PubChem 441575
Wikidata Q104991451
Beschrijving Kleurloze olie
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Parasorbinezuur is het γ-lacton van sorbinezuur. Verwarmen of hydrolyse zet parasorbinezuur om in sorbinezuur.[1]

Geschiedenis

De naam is afgeleid van de wetenschappelijke naam van de wilde lijsterbes: Sorbus aucuparia. De stof werd door de Duitse scheikundige August Wilhelm von Hofmann in 1859 voor het eerst aangetroffen in de onrijpe bessen van deze heester. De door von Hofmann geïsoleerde verbinding was echter sorbinezuur, dat tijdens de isolatieprocedure uit parasorbinezuur gevormd was.

Giftigheid

Parasorbinezuur is giftig en veroorzaakt na eten ervan dyspepsie en misselijkheid. Door koken en de aanwezigheid van water wordt het omgezet in het onschadelijke sorbinezuur.[2]

Bronnen, noten en/of referenties
  • Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Parasorbic acid op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

  1. Natural food antimicrobial systems (2000), pp. 637. ISBN 0-8493-2047-X.
  2. (1976). Long-term toxicity of parasorbic acid in rats. Food Cosmet Toxicol 14 (5): 387–394. PMID 1010506. DOI: 10.1016/S0015-6264(76)80174-5.