Spirodiclofen

Spirodiclofen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van spirodiclofen
Algemeen
Molecuulformule	C21H24Cl2O4
IUPAC-naam	3-(2,4-dichloorfenyl)-2-oxo-1-oxaspiro-[4.5]dec-3-en-4-yl 2,2-dimethylbutyraat
Andere namen	3-(2,4-dichloorfenyl)-2-oxo-1-oxaspiro-[4.5]dec-3-en-4-yl-2,2-dimethylbutanoaat
Molmassa	411,31886 g/mol
SMILES	Clc3ccc(C/1=C(\OC(=O)C(C)(C) CC)C2(OC\1=O)CCCCC2)c(Cl)c3
InChI	1S/C21H24Cl2O4/c1-4-20(2,3)19(25)26-17-16(14-9-8-13(22)12-15(14)23)18(24)27-21(17)10-6-5-7-11-21/h8-9,12H,4-7,10-11H2,1-3H3
CAS-nummer	148477-71-8
PubChem	177863
Wikidata	Q425807
Beschrijving	Kleurloos poeder, zonder karakteristieke geur
Vergelijkbaar met	spiromesifen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H317
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280
Carcinogeen	mogelijk
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,28[1] g/cm³
Smeltpunt	94,8 °C
Vlampunt	194,6[1] °C
Oplosbaarheid in water	0,00005 g/L
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Spirodiclofen is een synthetisch acaricide of miticide, een bestrijdingsmiddel tegen mijten bij de plantenteelt, meer bepaald de fruit- en sierteelt. Het werd ontwikkeld door Bayer CropScience en rond 2004 op de markt gebracht onder de merknaam Envidor. De zuivere stof komt voor als een kleurloos poeder dat zeer slecht oplosbaar is in water.

Spirodiclofen is een selectief, niet-systemisch bestrijdingsmiddel, waarvan de werking berust op de onderbreking van de biosynthese van lipiden in de mijten (zogenaamde lipid biosynthesis inhibition of LBI).

Spirodiclofen is het eerste gecommercialiseerde lid van een nieuwe klasse van insecticiden en acariciden, de keto-enolen. Het tweede, spiromesifen (merknaam: Oberon), kwam in 2006 op de markt en in november 2007 verkreeg Bayer de eerste toelating voor het insecticide spirotetramat (merknaam: Movento).

De Europese Commissie heeft spirodiclofen op 18 maart 2010 opgenomen in de lijst van toegelaten bestrijdingsmiddelen.^[2] In België en Nederland is het gebruik van spirodiclofen toegelaten bij de appel- en perenteelt en de sierteelt, onder meer ter bestrijding van de spint. Het beschermt ook tegen bepaalde insecten zoals de perenbladvlo en schildluis, maar is niet schadelijk voor de meeste nuttige insecten.

Op basis van dierproeven wordt spirodiclofen beschouwd als mogelijk kankerverwekkend.

De EFSA (European Food Safety Authority) publiceerde de bevindingen van de evaluatie van spirodiclofen op 27 juli 2009.^[3] Daarin wordt onder andere een aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) van 0,015 mg/kg lichaamsgewicht per dag voorgesteld, waarbij verwacht wordt dat de acute blootstelling van de consumenten aan de stof ruim beneden deze waarde zou blijven zodat er geen acuut risico verbonden zou zijn aan het gebruik van spirodiclofen.

• (en) Productbeschrijving van Envidor
• (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor spirodiclofen