Truxeen

Truxeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van truxeen
Structuurformule van truxeen
Algemeen
Molecuulformule C27H18
IUPAC-naam 10,15-dihydro-5H-diindeno-[1,2-a:1',2'-c]fluoreen
Molmassa 342,43 g/mol
InChI
1/C27H18/c1-4-10-19-16(7-1)13-22-25(19)23-14-17-8-3-6-12-21(17)27(23)24-15-18-9-2-5-11-20(18)26(22)24/h1-12H,13-15H2
CAS-nummer 548-35-6
EG-nummer 208-944-7
Wikidata Q15910408
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 1,286[1] g/cm³
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Truxeen is een polycyclische aromatische koolwaterstof. Conceptueel kan men de molecule beschouwen als opgebouwd uit drie fluoreen-eenheden die symmetrisch gerangschikt zijn en een gemeenschappelijke centrale benzeenring hebben. Truxeen is een vaste stof en weinig oplosbaar in water.

Derivaten met diverse functionele groepen die op de molecule zijn aangebracht worden aangeduid als truxenen. De groepen zijn meestal aangebracht op de methyleengroepen waarvan er drie aanwezig zijn in truxeen.

Geschiedenis

Truxeen is gekend sedert het einde van de 19e eeuw. J. Hausmann bekwam het in 1889 tijdens zijn onderzoek van de reacties van 3-fenylpropionzuur (dihydrokaneelzuur) met fosforpentoxide. Hij kon de exacte structuur niet bepalen maar veronderstelde dat het een cyclisch trimeer was van 1-indanon. Volgens hem werd het gevormd door de condensatie van 1-indanon dat ontstond door intramoleculaire acylering van 3-fenylpropaanzuur.[2]

Frederic Stanley Kipping kon de structuur van truxeen bevestigen in 1894 en bekwam de verbinding door de trimerisatie van 1-indanon.[3]

Synthese

Truxeen wordt bereid door de cyclotrimerisatie van 1-indanon in een mengsel van azijnzuur en geconcentreerd zoutzuur.[4]

Toepassingen

Truxeen heeft een stervorm en is daardoor geschikt als startpunt voor de synthese van dendrimeren.[5]

Derivaten van truxeen zijn ook gebruikt voor de synthese van vloeibare kristallen[6] en van fragmenten van fullereen.[7]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ Chemnet.com
  2. ↑ J. Hausmann. "Einwirkung von o-Cyanbenzylchlorid auf Natriummalonester. Untersuchung des α-Hydrindons." Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (1889), vol. 22 nr. 2, pp. 2019-2026. DOI:10.1002/cber.18890220264.
  3. ↑ F. Stanley Kipping. "The formation of the hydrocarbon “truxene” from phenylpropionic acid, and from hydrindone." J. Chem. Soc., Trans. (1894), vol. 65, pp. 269-290. DOI:10.1039/CT8946500269
  4. ↑ Aaron Warren Amick. " Methodology Development for Use in Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Synthesis". PhD thesis, 2008. (p. 5)
  5. ↑ Xiao-Yu Cao, Wen-Bin Zhang, Jin-Liang Wang, Xing-Hua Zhou, Hua Lu, Jian Pei. "Extended π-Conjugated Dendrimers Based on Truxene." J. Am. Chem. Soc. (2003), vol. 125 nr. 41, pp. 12430-12431. DOI:10.1021/ja037723d
  6. ↑ C. Destrade, H. Gasparoux, A. Babeau, Nguyen Huu Tinh, J. Malthete. " Truxene Derivatives: A New Family of Disc-Like Liquid Crystals With an Inverted Nematic-Columnar Sequence". Molecular Crystals and Liquid Crystals (1981), vol. 67 nr. 1, pp. 37-47. DOI:10.1080/00268948108070873
  7. ↑ Eckehard V. Dehmlow en Torsten Kelle. " Synthesis of New Truxene Derivatives: Possible Precursors of Fullerene Partial Structures?" Synthetic Communications (1997), vol. 27 nr. 11, pp. 2021-2031. DOI:10.1080/00397919708006804