Acetylooctan etylu
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C6H10O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | CH3COCH2COOC2H5 | ||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 130,14 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezbarwna ciecz | ||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 141-97-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 8868 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||
Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||
|
Acetylooctan etylu – organiczny związek chemiczny, ester etanolu i kwasu acetylooctowego, stosowany jako rozpuszczalnik i reagent w chemii organicznej, a także jako związek zapachowy.
Synteza
Związek ten w warunkach laboratoryjnych otrzymuje w wyniku kondensacji Claisena z octanu etylu, którą można katalizować sodem lub etanolanem sodu:
Chemia
Związek ten istnieje w dwóch formach tautomerycznych, ketonowej (93%) i enolowej (7%), dzięki czemu może w różnych warunkach reagować albo jako alkohol albo jako kwas. Protony w pozycji α do grupy estrowej łatwo odszczepiają się z wytworzeniem karboanionów, dzięki czemu miejsce to jest łatwo podatne do podstawienia nukleofilowego. Stosunkowo łatwo można też przeprowadzić termiczną dekarboksylację produktów przejściowych tego związku.
Zastosowania
Związek ten jest stosowany jako jeden z rozpuszczalników organicznych oraz jako substrat lub półprodukt przy otrzymywaniu licznych aminokwasów, antybiotyków, antypiryny i witaminy B1 i fruktonu. W wolnej postaci bywa stosowany jako związek zapachowy posiadający, zależnie od stężenia woń owocową lub rumową.
Przypisy
- ↑ a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-250.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-91.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-150.
- ↑ a b c d Haynes 2016 ↓, s. 16-23.
- ↑ Ethyl acetoacetate (nr 00410) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Ethyl acetoacetate (nr 00410) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- Francis A.F.A. Carey Francis A.F.A., Organic Chemistry, wyd. 6, New York: McGraw-Hill, 2006, ISBN 0-07-111562-5 . * Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 15, ISBN 83-7183-240-0 .
- Britannica: science/ethyl-acetoacetate
- БРЭ: 1842980
- DSDE: aceteddikesyreethylester