Cykloalkany

Cykloalkany, cykloparafiny[1][2], nafteny[1][2][3][a], polimetyleny[1] – grupa organicznych związków chemicznych zbudowanych z nasyconego łańcucha węglowodorowego tworzącego pierścień. Mogą zawierać łańcuchy boczne. Należą do grupy węglowodorów alicyklicznych(inne języki)[7]. Ogólny wzór sumaryczny niepodstawionych cykloalkanów to C
nH
2n.

Cykloalkany posiadają podobne własności chemiczne do alkanów niecyklicznych, z wyjątkiem cyklopropanu i cyklobutanu, które ze względu na silne naprężenia kątowe wiązań węgiel–węgiel łatwo ulegają rozkładowi z wytworzeniem odpowiednich rodników. Cyklopropan i cyklobutan nie występują naturalnie, w przeciwieństwie do niektórych ich pochodnych (związków zawierających pierścienie cyklopropanowe lub cyklobutanowe w swojej strukturze). Pozostałe cykloalkany występują w produktach rafinacji ropy naftowej, zwłaszcza w benzynie ekstrakcyjnej i eterze naftowym. Czysty cykloheksan jest czasami stosowany jako rozpuszczalnik.

Początek szeregu homologicznego cykloalkanów
L. at.
węgla 		Nazwa Wzór
strukturalny 		Temperatura
topnienia (°C) 		Temperatura
wrzenia (°C)
3 cyklopropan −127 −34,5
4 cyklobutan −80 11
5 cyklopentan −94 49
6 cykloheksan 6 81

Zobacz też

Zobacz multimedia związane z tematem: Cykloalkany

Uwagi

  1. ↑ Termin „nafteny” stosuje się do cykloalkanów zasadniczo tylko w przemyśle petrochemicznym – szczególnie do cyklopentanu, cykloheksanu i ich pochodnych, głównie alkilowych[4], a przede wszystkim metylowych[5]. Frakcje naftenowe ropy naftowej zawierają też m.in. alkany bicykliczne (bicyklooktany, bicyklononany, dekalinę) i tricykliczne (adamantan) oraz ich pochodne[5]. Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) nie zaleca stosowania tej nazwy[6].

Przypisy

  1. ↑ a b c cykloparafiny, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1966, s. 143, OCLC 864218327 .
  2. ↑ a b cykloparafiny, [w:] JerzyJ. Chodkowski JerzyJ. (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 117 .
  3. ↑ nafteny, [w:] JerzyJ. Chodkowski JerzyJ. (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 346 .
  4. ↑ nafteny, [w:] G.P.G.P. Moss G.P.G.P., P.A.S.P.A.S. Smith P.A.S.P.A.S., D.D. Tavernier D.D., Glosariusz nazw klas związków organicznych i reaktywnych produktów pośrednich oparty na strukturze (Zalecenia IUPAC 1994), FranciszekF. Kaźmierczak (tłum.), JacekJ. Gawroński (tłum.), Warszawa: Polskie Towarzystwo Chemiczne, 2006 (seria Wiadomości Chemiczne. Biblioteka), s. 17, ISBN 978-83-88555-48-0 .
  5. ↑ a b nafteny, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2024-07-10] .
  6. ↑ nafteny, [w:] Kompendium terminologii chemicznej. Zalecenia International Union of Pure and Applied Chemistry, ZofiaZ. Stasicka (red. nauk.), OsmanO. Achamatowicz (red. nauk.), Komisja Nomenklatury Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego, Kraków: ZamKor, 2005, s. 293, ISBN 83-88830-79-1 .
  7. ↑ cycloalkanes, [w:] A.D.A.D. McNaught A.D.A.D., A.A. Wilkinson A.A., Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.C01497, ISBN 0-9678550-9-8  (ang.).
Kontrola autorytatywna (strukturalna klasa indywiduów chemicznych):
  • LCCN: sh85035091
  • GND: 4148484-8
  • BnF: 121074472
  • BNCF: 37223
  • J9U: 987007538313705171