Etambutol
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() Próbka krystalicznego etambutolu | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C10H24N2O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 204,31 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | biały krystaliczny proszek, bez zapachu, o gorzkim smaku[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 74-55-5 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 14052 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB00330 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC | J04 AK02 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Stosowanie w ciąży | kategoria B/C | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Etambutol, EMB (łac. Ethambutolum) – organiczny związek chemiczny z grupy aminoalkoholi. Stosowany jako lek przeciwgruźliczy, chemioterapeutyk o działaniu przeciwbakteryjnym. Hamuje namnażanie się bakterii powodujących gruźlicę. Zmniejsza ryzyko wystąpienia lekooporności na inne leki przeciwprątkowe.
Izomery
Cząsteczka etambutolu zawiera dwa centra stereogeniczne i może tworzyć 3 stereoizomery: (+)-S,S, (−)-R,R i mezo (o konfiguracji R,S). W medycynie stosowany jest najaktywniejszy biologicznie izomer (+)-S,S. Forma mezo jest od niego 12× mniej aktywna, a izomer (−)-R,R jest 500× mniej aktywny. Aktywność mieszaniny racemicznej (+)-S,S i (−)-R,R odpowiada połowie aktywności czystego izomeru (+)-S,S. Natomiast toksyczność wszystkich form jest taka sama[4].
Farmakokinetyka
Etambutol wchłania się w 75–80% z przewodu pokarmowego. Maksymalne stężenie w osoczu krwi osiąga po ok. 2–4 godzinach. Biologiczny okres półtrwania wynosi 3–4 godziny[7].
Wskazania
Etambutol jest lekiem pierwszego rzutu stosowanym w politerapii gruźlicy razem z pirazynamidem, rifampicyną i izoniazydem[8]. Słabo przenika do płynu mózgowo-rdzeniowego, dlatego w gruźlicy OUN zastępowany jest streptomycyną.
Przeciwwskazania
- nadwrażliwość na lek
- zapalenie nerwu wzrokowego
- zaburzenia widzenia
- ciężka niewydolność nerek
Działania niepożądane
- zapalenie pozagałkowe nerwu wzrokowego
- zaburzenia widzenia
- zmiany w obrazie krwi
- skórne reakcje alergiczne
- ból głowy
- brak apetytu
- nudności
- wymioty
- spadek masy ciała
Preparaty
- Ethambutol – kapsułki
Dawkowanie
Doustnie. Dawkę i częstotliwość stosowania leku ustala lekarz. Zwykle dorośli 15–20 mg na kilogram masy ciała raz dziennie.
Uwagi
W czasie leczenia etambutolem nie należy prowadzić pojazdów oraz obsługiwać maszyn. Chory powinien zwracać uwagę na zmiany ostrości widzenia, z tego powodu dzieci zbyt małe, by to ocenić, nie mogą być leczone etambutolem. Zalecane są częste kontrole okulistyczne.
Przypisy
- ↑ a b c Ethambutol Hydrochloride, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 14052 (ang.).
- ↑ Shriram P.S.P. Kotkar Shriram P.S.P., ArumugamA. Sudalai ArumugamA., Enantioselective synthesis of (S,S)-ethambutol using proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation and α-amination, „Tetrahedron: Asymmetry”, 17 (11), 2006, s. 1738–1742, DOI: 10.1016/j.tetasy.2006.06.011 (ang.).
- ↑ a b SuryanarayanS. Cherukuvada SuryanarayanS., AshwiniA. Nangia AshwiniA., Salts and Ionic Liquid of The Antituberculosis Drug S,S -Ethambutol, „Crystal Growth & Design”, 13 (4), 2013, s. 1752–1760, DOI: 10.1021/cg400071d (ang.).
- ↑ a b c d R.G.R.G. Wilkinson R.G.R.G., M.B.M.B. Cantrall M.B.M.B., R.G.R.G. Shepherd R.G.R.G., Antituberculous Agents. III. (+)-2,2 -(Ethylenediimino)-di-1-butanol 1,2 and Some Analogs, „Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry”, 5 (4), 1962, s. 835–845, DOI: 10.1021/jm01239a018 (ang.).
- ↑ Ethambutol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-08] (ang.).
- ↑ Etambutol, dichlorowodorek (nr E4630) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-04-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Ethambutol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00330 (ang.).
- ↑ Arthur R.A.R. DeLance Arthur R.A.R. i inni, Tuberculoma of the central nervous system, „Journal of Clinical Neuroscience”, 20 (10), 2013, s. 1333–1341, DOI: 10.1016/j.jocn.2013.01.008, PMID: 23768968 (ang.).
Bibliografia
- Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-006-X
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
- p
- d
- e
- p
- d
- e
J04A – Leki stosowane w leczeniu gruźlicy |
| ||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
J04B – Leki stosowane w leczeniu trądu |
|
- Britannica: science/ethambutol
- Catalana: 0106929