Kwas N-acetyloneuraminowy
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C11H19NO9 | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 309,27 g/mol | ||||||||||||||||
Wygląd | białe lub prawie białe, igiełkowate kryształy[1] | ||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||
Numer CAS | 131-48-6 | ||||||||||||||||
PubChem | 439197 | ||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||
Podobne związki | kwas N-acetylomuraminowy | ||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||
|
Kwas N-acetyloneuraminowy, NeuAc, kwas N-sjalowy[3] – związek organiczny z grupy kwasów sjalowych(inne języki), których jest najpowszechniej występującym reprezentantem[4].
Biosynteza
N-Acetylomannozoamina(inne języki) jest fosforylowana w pozycji C-6, gdzie dawcą fosforanu jest ATP. W wyniku tego powstaje N-acetylomannozoamino-6-fosforan, który wchodzi w reakcję z fosfoenolopirogronianem tworząc N-acetyloneuroamino-9-fosforan. Pod wpływem fosfatazy odłączany jest fosforan i tworzy się kwas N-sjalowy[5].
Funkcje biologiczne
Jedna lub więcej cząsteczek kwasów sjalowych wchodzi w skład lipidów – gangliozydów(inne języki)[3].
Pełni u zwierząt ważną funkcję w przekazywaniu sygnałów między komórkami, występuje w substancji szarej mózgu. Syntetyzowany jest przez komórki w czasie infekcji wirusowej. Występuje w glikoproteinach błony komórkowej. W błonie komórek nowotworowych jest go więcej niż w błonie zdrowych komórek[potrzebny przypis].
Niedobór neuraminidazy w postaci NEU1 (sjalidazy lizosomalnej), odpowiedzialnej za rozkład kwasu N-sjalowego, jest przyczyną sjalidozy[potrzebny przypis].
Przypisy
- ↑ a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ N<-Acetylneuraminic acid [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 29 kwietnia 2021, numer katalogowy: A0812 [dostęp 2022-06-08] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Glikolipidy (glikosfingolipidy) są ważnym składnikiem tkanki nerwowej i błon komórkowych, [w:] V.W.V.W. Rodwell V.W.V.W. i inni, Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. 7, 2018, s. 272, ISBN 978-83-200-5410-1 .
- ↑ Robert KincaidR.K. Murray Robert KincaidR.K., Daryl K.D.K. Granner Daryl K.D.K., Victor W.V.W. Rodwell Victor W.V.W., Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. 6, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 147, 155, ISBN 978-83-200-3573-5 .
- ↑ EdwardE. Bańkowski EdwardE., Biochemia. Podręcznik dla studentów uczelni medycznych, wyd. 4, Wrocław: Edra Urban & Partner, 2020, s. 141-142, ISBN 978-83-66548-05-3, OCLC 1183375002 .
- GND: 4203200-3