Kwas gentyzynowy

Kwas gentyzynowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 2,5-dihydroksybenzoesowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas 5-hydroksysalicylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H6O4

Masa molowa

154,12 g/mol

Wygląd

jasnożółte kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

490-79-9

PubChem

3469

SMILES
C1=CC(=C(C=C1O)C(=O)O)O
InChI
InChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
InChIKey
WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
5000 mg/l (5 °C)[2]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu i eterze; praktycznie nierozpuszczalny w chloroformie, benzenie i CS2[2]
Temperatura topnienia

199–208 °C (sublimuje)[3][2][1]

Kwasowość (pKa)

2,93[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-07-15]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[3]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302, H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła[3]
Szkodliwy
Szkodliwy
(Xn)
Zwroty R

R22, R36/37/38

Zwroty S

S26, S36

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[4]
0
2
0
 
Numer RTECS

LY3850000

Dawka śmiertelna

LD50 800 mg/kg (szczur, doustnie)[3]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Kwas gentyzynowyorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych, dihydroksypochodna kwasu benzoesowego. Występuje w goryczce oraz w moczu psów po spożyciu salicylanów. Jest także metabolitem Penicillium patulum i Polyporus tumulosus[2].

Otrzymywanie

Może być otrzymywany z hydrochinonu, z kwasu 5-bromo-2-hydroksybenzoesowego oraz poprzez utlenianie kwasu salicylowego nadsiarczanem potasu i w reakcji Kolbego[2].

Przypisy

  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. a b c d e f Gentisic Acid, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657  (ang.).
  3. a b c d Kwas 2,5-dihydroksybenzoesowy (nr 39319) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-07-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. Kwas gentyzynowy (nr 39319) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)