Pirofosforan tiaminy
| |||||||||
| |||||||||
Ogólne informacje | |||||||||
Wzór sumaryczny | C12H19N4O7P2S | ||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 425,32 g/mol | ||||||||
Identyfikacja | |||||||||
Numer CAS | 154-87-0 | ||||||||
PubChem | 1132 | ||||||||
DrugBank | DB01987 | ||||||||
| |||||||||
|
Pirofosforan tiaminy – organiczny związek chemiczny zawierający szkielet pirymidyny, tiazolu i resztę pirofosforanową. Jest to biologicznie czynna forma witaminy B1 (tiaminy). Związek ten pełni funkcję koenzymu kilku enzymów związanych z metabolizmem cukrowym. Niedobór lub brak tiaminy upośledza funkcje tych biologicznie czynnych białek. Uszkodzeniu ulega przede wszystkim tkanka nerwowa, gdzie dochodzi do zaburzeń w syntezie acetylocholiny, procesu pozostającego w ścisłym związku z tlenową dekarboksylacją pirogronianu i powstawaniem acetylokoenzymu A[1].
Pirofosforanowa pochodna tiaminy jest koenzymem:
- dekarboksylazy ketokwasów
- układu enzymatycznego katalizującego tlenową dekarboksylację ketokwasów
- transketolazy
We wszystkich tych reakcjach miejscem aktywnym koenzymu jest atom węgla 2 pierścienia tiazolowego, który po odłączeniu protonu staje się karbanionem z wolną parą elektronową i tworzy z dodatnio naładowanym atomem azotu 3 układ ylidowy[2]:
Deprotonacja atomu C2 pierścienia tiazolowego pirofosforanu tiaminy i powstanie ylidu z ładunkiem ujemnym na atomie C2
W tym miejscu przyłącza się związek ulegający dekarboksylacji lub przeniesieniu.
Przypisy
- ↑ N.N. Patrick N.N., J.J. Stamford J.J., Biosynthesis and Degradation, [w:] Bertram O.B.O. Fraser-Reid, KuniakiK. Tatsuta, JoachimJ. Thiem (red.), Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology. I–III, Berlin, Heidelberg: Springer, 2001, s. 1230, DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9_30, ISBN 978-3-540-67764-2 (ang.).
- ↑ Geoff P.G.P. Horsman Geoff P.G.P., David L.D.L. Zechel David L.D.L., Phosphonate Biochemistry, „Chemical Reviews”, 117 (8), 2017, s. 5704–5783, DOI: 10.1021/acs.chemrev.6b00536 [dostęp 2021-02-12] (ang.).
- Britannica: science/thiamin-pyrophosphate