Tryptamina
| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C10H12N2 | |||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 160,22 g/mol | |||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 61-54-1 | |||||||||||||||||||||||
PubChem | 1150 | |||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB08653 | |||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | tryptofan | |||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||
|
Tryptamina – organiczny związek chemiczny amina biogenna powszechnie występujący w organizmach żywych. In vivo jest ona syntetyzowana z tryptofanu, jako etap pośredni wytwarzania indolu oraz wielu alkaloidów.
Tryptaminę można stosunkowo łatwo modyfikować chemiczne otrzymując całą klasę związków chemicznych, o wspólnej nazwie tryptaminy. Do najbardziej znanych tryptamin naturalnych należą: serotonina i melatonina. Tryptaminy powszechnie występują w roślinach, zwierzętach, a także w ludzkim mózgu. Część z nich znalazło zastosowania w medycynie (np.: sumatryptan – lek na migrenę), zaś część to substancje psychoaktywne – np. DMT, AMT, DiPT. Tryptamina wchodzi też w skład większych, bardziej skomplikowanych cząsteczek jak LSD i johimbina.
Alexander Shulgin zajmował się odkrywaniem substancji psychoaktywnych będących pochodnymi tryptaminy i efekty swojej pracy na ten temat spisał w książce TiHKAL.
Nazwa | Rα | R4 | R5 | RN1 | RN2 | Nazwa chemiczna |
---|---|---|---|---|---|---|
5-HTP | −COOH | −OH | 5-hydroksytryptofan | |||
serotonina | −OH | 5-hydroksytryptamina | ||||
melatonina | −OCH 3 | −C(O)CH 3 | 5-metoksy-N-acetylotryptamina | |||
sumatryptan | −SO 2NHCH 3 | −CH 3 | −CH 3 | 4-metyloaminosulfonylo-N,N-dimetylotryptamina | ||
AMT | −CH 3 | α-metylotryptamina | ||||
DMT | −CH 3 | −CH 3 | N,N-dimetylotryptamina | |||
DiPT | −CH(CH 3) 2 | −CH(CH 3) 2 | N,N-diizopropylotryptamina | |||
MiPT | −CH(CH 3) 2 | −CH 3 | N,N-metyloizopropylotryptamina | |||
5-MeO-AMT | −CH 3 | −OCH 3 | 5-metoksy-α-metylotryptamina | |||
5-MeO-DMT | −OCH 3 | −CH 3 | −CH 3 | 5-metoksy-N,N-dimetylotryptamina | ||
5-MeO-DiPT | −OCH 3 | −CH(CH 3) 2 | −CH(CH 3) 2 | 5-metoksy-N,N-diizopropylotryptamina | ||
4-AcO-DET | −OC(O)CH 3 | −CH 2CH 3 | −CH 2CH 3 | 4-acetoksy-N,N-dietylotryptamina | ||
4-AcO-DMT | −OC(O)CH 3 | −CH 3 | −CH 3 | 4-acetoksy-N,N-dimetylotryptamina | ||
4-HO-MET | −OH | −CH 2CH 3 | −CH 3 | 4-hydroksy-N-metylo-N-etylotryptamina | ||
psylocybina | −OPO 3H 2 | −CH 3 | −CH 3 | 4-fosforyloksy-N,N-dimetylotryptamina | ||
bufotenina | −OH | −CH 3 | −CH 3 | 5-hydroksy-N,N-dimetylotryptamina |
- ↑ Puste pole oznacza atom wodoru.
Przypisy
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
- p
- d
- e
- p
- d
- e
|
- Catalana: 0148354