Esfingosina
Esfingosina Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | (2S,3R)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol |
Identificadores | |
Número CAS | 123-78-4 |
PubChem | 1104 |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula química | C18H37NO2 |
Massa molar | 299.48 g mol-1 |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
A esfingosina (2-amino-4-octadeceno-1,3-diol) é um álcool aminado com uma cadeia hidrocarbonada insaturada, com um esqueleto de 18 átomos de carbono. É constituinte dos esfingolípidos, uma classe de lípidos de membranas celulares que inclui o fosfolípido esfingomielina.
Funções
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6a/Sphingosine-1-phosphate.svg/300px-Sphingosine-1-phosphate.svg.png)
A esfingosina pode ser fosforilada in vivo por duas cinases, a esfingosina cinase tipo 1 e a esfingosina cinase tipo 2. Esta fosforilação resulta na formação de 1-fosfato de esfingosina, que atua como um potente lípido de sinalização.
Síntese
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0d/SinteseEsfingosinaInt.svg/500px-SinteseEsfingosinaInt.svg.png)
A esfingosina é sintetisada começando pela condensação de palmitoil-CoA e serina, que resulta em desidroesfingosina. Esta molécula é então reduzida pelo NADPH a di-hidroesfingosina, que é finalmente oxidada pelo FAD a esfingosina.
Referências
- Radin N (2003). «Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs». Biochem J. 371 (Pt 2): 243-56. PMID 12558497 artigo
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