Síntese de Paal–Knorr
A síntese de Paal-Knorr é uma reação química onde 1,4-dicetonas são convertidas para qualquer um de furanos, tiofenos ou pirróis. A reação é noemada em referência a Carl Paal e Ludwig Knorr.[1][2][3]
A síntese de furano requer um catalisador ácido:[4]
Na síntese de pirrol uma amina primária participa:
e na de tiofeno por exemplo, o composto pentassulfeto de fósforo:
Com uma hidrazina e uma dicetona o produto de reação é um pirazol[5]
Referências
- ↑ Carl Paal (1885). «Synthese von Thiophen- und Pyrrolderivaten». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 18 (1): 367–371. doi:10.1002/cber.18850180175
- ↑ Ludwig Knorr. (1885). «Einwirkung des Diacetbernsteinsäureesters auf Ammoniak und primäre Aminbasen». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 18 (1): 299–311. doi:10.1002/cber.18850180154
- ↑ «Paal-Knorr Pyrrole Synthesis»
- ↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
- ↑ Ueber die Einwirkung des Benzoylacetessigesters auf Phenylhydrazin Ludwig Knorr, Albert Blank Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 18 Issue 1, Pages 311 - 317 1885 doi:10.1002/cber.18850180155