Uroporfirinogênio III
Uroporfirinogênio III Alerta sobre risco à saúde | |
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Identificadores | |
Número CAS | 1976-85-8 |
PubChem | 1179 |
Propriedades | |
Fórmula molecular | C40H44N4O16 |
Massa molar | 836.795 g/mol |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Uroporfirinogênio III é um tetrapirrol, o primeiro intermediário macrocíclico na biossíntese das porfirinas, heme, clorofila, vitamina B12, e sirohemo. Apresenta-se como um composto incolor como outros porfirinogênios. No citoplasma, é produzido a partir de hidroximetilbilano pela enzima uroporfirinogênio III sintase e é convertido em coproporfirinogênio III pela uroporfirinogênio III descarboxilase.[1]
Contexto biossintético
Biossíntese
Seu precursor biossintético é o tetrapirrol linear hidroximetilbilano, o qual é convertido a uroporfirinogênio III pela ação de uroporfirinogênio III sintase.[2] Se, no entanto, uroporfirinogênio III sintase não está presente, o hidroximetilbilano irá exppontaneamente ciclisar em uroporfirinogênio I. A diferença entre o uroporfirinogênio I e III é o arranjo dos quatro ácido propiônicos (grupos "P") e os quatro grupos ácido acéticos (grupos "A"). Uroporfirinogênio I apresenta-se em uma simetria AP-AP-AP-AP, enquanto que no uroporfirinogênio III um grupo AP é revertido e consequentemente apresenta um arranjo AP-AP-AP-PA.