Acridină
Acridină | |
Nume IUPAC | Dibenzo[b,e]piridină |
---|---|
Alte denumiri | 2,3-benzochinolină 9-azaantracen |
Identificare | |
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=N2[1] | |
Număr CAS | 260-94-6 |
ChEMBL | CHEMBL39677 |
PubChem CID | 9215 |
Informații generale | |
Formulă chimică | C17H19N3 |
Aspect | Compus cristalin de culoare brună incolor |
Masă molară | 179,217 g/mol |
Proprietăți | |
Densitate | 1 g/cm³ |
Punct de topire | 109 °C[2] |
Punct de fierbere | 346 °C |
Doza letală medie | 500 mg/kg (șoareci, oral) |
Pericol | |
Nociv, | |
Fraze R | R22, R36/37/38 |
Fraze S | S2, S24/25, S36 |
Pericol H302 : Nocif en cas d'ingestion | |
NFPA 704 | |
1 2 0 | |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text |
Acridina este un compus heterociclic cu azot cu formula C13H9N, care a fost izolat pentru prima dată de către Carl Gräbe și Heinrich Caro în anul 1817, din gudroanele rezultate în urma distilării uscate a cărbunilor.
Sinteză
Sinteza cu acid formic
Sinteza Bernthsen
Presupune încălzirea diarilaminelor cu acid carboxilic sau anhidridă acetică în prezența clorurii de zinc
Distilarea acridonei
Reacții de condensare
- Difenilamină cu cloroform
Proprietăți
Proprietăți fizice
Este un compus cristalin incolor, din punct de vedere acido-bazic este o bază slabă cu pKa de 5,6, similar cu a piridinei. Cristalizează sub formă de ace a căror temperatură de fierbere este de 110 °C. Este iritantă la nivelul pielii, iar soluțiile sale au o fluorescență albastră.
Proprietăți chimice
- Oxidare
Acridina suferă reacție de oxidare cu permanganat de potasiu în mediu acid , oxidare în urma căreia rezultă acidul acridinic(dicarboxilic).
- Hidrogenare
Prin reacție cu amalgam de sodiu are loc hidrogenarea nucleului central.
Utilizări
Acridina dar în special derivații săi joacă un rol important în sintezele chimice pentru producerea diferiților compuși
- Fenil acridina ( 9 fenil acridina) derivatul de bază în sinteza crisanilinei (3,6-diamino-9-fenilacridina) un intermediar important în obținerea rosanilinei un colorant important în microbiologie și nu numai.
- Acrihin
- Coloranți utilizați de obicei în microbiologie