Benzoină

Benzoină
Identificare
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)C2=CC=CC=C2)O[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS119-53-9
ChEMBLCHEMBL190677
PubChem CID8400
Formulă chimicăC₁₄H₁₂O₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară212,08373 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire134 °C[3]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Benzoina este un compus organic din seria aciloinelor aromatice, cu formula C6H5-CH(OH)-C(=O)-C6H5 (o hidroxicetonă ce conține atașate două resturi fenil). Este o substanță solidă, cristalină, de culoare albă și cu un miros asemănător camforului. Se obține din benzaldehidă prin reacția de condensare benzoinică. Este o substanță chirală ce poate exista sub forma a doi enantiomeri: (R)-benzoină și (S)-benzoină.

Obținere

Benzoina se prepară prin reacția de condensare benzoinică a benzaldehidei.[4]

Proprietăți și utilizare

Principala utilizare a benzoinei este ca precursor al benzilului, care este utilizat ca fotoinițiator.[5][6] Conversia se realizează prin oxidare organică folosind cupru(II),[7] acid azotic sau peroximonosulfat.[8]

Benzoina poate fi utilizată și în prepararea mai multor medicamente, inclusiv oxaprozină, ditazol și fenitoină.

Vezi și

  • Condensare benzoinică

Referințe

  1. ^ a b „Benzoină”, BENZOIN (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Benzoină”, BENZOIN (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  4. ^ Roger Adams; C. S. Marvel (), „Benzoin”, Org. Synth., 1: 33 ; Collective Volume, 1, , p. 94 
  5. ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
  6. ^ Nakamura, Kenichiro (). Photopolymers : photoresist materials, processes, and applications. Boca Raton, FL. ISBN 978-1-4665-1731-8. OCLC 884012539. 
  7. ^ Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (), „Benzil”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 87 
  8. ^ Konstantinos Skobridis; Vassiliki Theodorou; Edwin Weber (). „A very simple and chemoselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina”. Arkivoc. 06-1798JP: 102–106. [nefuncțională]
Control de autoritate