Pirazol
Pirazol | |
Identificare | |
---|---|
SMILES C1=CNN=C1[1] | |
Număr CAS | 288-13-1 |
ChEMBL | CHEMBL15967 |
PubChem CID | 1048 |
Formulă chimică | C₃H₄N₂[1] |
Masă molară | 68 u.a.m.[2] |
Punct de topire | 68 °C[3][4] |
Punct de fierbere | 187 °C[4] la 101 kilopascali |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text |
Pirazolul este un compus heterociclic din clasa azolilor, cu formula chimică C3H3N2H, care conține doi atomi adiacenți de azot în heterociclu, legați de un lanț de trei atomi de carbon. Pirazolul este o bază slabă, cu un pKb de 11,5 (pKa pentru acidul său conjugat este 2,49 la 25 °C).[5]
Pirazolii sunt compușii derivați de la pirazol, deci cei care conțin un nucleu pirazolic cu formula C3N2.[6] Unii compuși importanți conțin un astfel de nucleu, precum medicamentul celecoxib (Celebrex) și steroidul anabolic numit stanozolol.
Obținere
Pirazolii sunt sintetizați în urma reacției aldehidelor α,β-nesaturate cu hidrazină, produsul fiind supus apoi unei reacții de dehidrogenare:[7]
Pirazolii substituiți sunt obținuți în urma condensării unor 1,3-dicetone cu hidrazina. De exemplu, acetilacetona și hidrazina reacționează cu formarea de 3,5-dimetilpirazol:[8]
- CH3C(O)CH2C(O)CH3 + N2H4 → (CH3)2C3HN2H + 2 H2O
Proprietăți
Vezi și
Referințe
- ^ a b „Pirazol”, pyrazole (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Pirazol”, pyrazole (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ a b Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|]] Verificați valoarea
|titlelink=
(ajutor) - ^ „Dissociation constants of organic acids and bases” (PDF). Arhivat din original (PDF) la . Accesat în .
- ^ Eicher, T.; Hauptmann, S. (). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications (ed. 2nd). Wiley-VCH. ISBN 3-527-30720-6.
- ^ Schmidt, Andreas; Dreger, Andrij (). „Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses”. Curr. Org. Chem. 15 (9): 1423–1463. doi:10.2174/138527211795378263.
- ^ Johnson, William S.; Highet, Robert J. (), „3,5-Dimethylpyrazole”, Org. Synth. ; Collective Volume, 4, p. 351