Sfingozin
Sfingozin | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
IUPAC ime |
| ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 123-78-4 ![]() | ||
PubChem[1][2] | 1104 | ||
ChemSpider[3] | 4444047 ![]() | ||
ChEBI | 16393 | ||
ChEMBL[4] | CHEMBL67166 ![]() | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C18H37NO2 | ||
Molarna masa | 299.49 g mol−1 | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Sfingozin (2-amino-4-oktadecen-1,3-diol) je 18-ugljenika dug amino alkohol sa nezasićenim ugljovodoničnim lancom, koji formira primarni deo sfingolipida, klase lipida ćelijske membrane koja obuhvata fosfolipid sfingomijelin.[5][6][7]
Funkcije
Sfingozin može da bude fosforilisan in vivo putem dve kinaze, sfingozin kinaza tipa 1 i 2. To dovodi do formiranja sfingozin-1-fosfata, potentnog signalnog lipida.
Sfingolipidni metaboliti, kao što su keramid, sfingozin i sfingozin-1-fosfat, su lipidni signalni molekuli koji učestvuju u raznim ćelijskim procesima.
Sinteza
Sfingozin se sintetiše iz palmitoil CoA i serina u kondenzaciji sa intermedijerom dehidrosfingozinom.
Dehidrosfingozin se zatim redukuje NADPH-om do dihidrosfingozina (sfinganina), i zatim oksiduje FAD-om do sfingozina. Ne postoji direktan put za sintezu od sfinganina do sfingozina
Reference
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
- ↑ Donald Voet, Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 izd.). Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0.
- ↑ Charles Chalfant, Maurizio Del Poeta (2010). Sphingolipids as signaling and regulatory molecules (1st Ed izd.). Springer. ISBN 1441967400.
- ↑ Guido Tettamanti, Gianfrancesco Goracci, Abel Lajtha (2009). Handbook of Neurochemistry and Molecular Neurobiology: Neural Lipids (3rd ed izd.). Springer. 0387303456.
Spoljašnje veze
![]() | Portal Hemija |
- MeSH Sphingosine
- p
- r
- u
put
GM1 • GM2 • GD2 • GM3 | |
sfingozin |
|