O-Desmetiltramadol
![]() | |
IUPAC ime | |
---|---|
3-[2-(1-Amino-1-metiletil)-1-hidroksicikloheksil]fenol | |
Klinički podaci | |
Način primene | konvertovani metabolit |
Pravni status | |
Pravni status |
|
Farmakokinetički podaci | |
Poluvreme eliminacije | ~ 9 h |
Identifikatori | |
CAS broj | 73986-53-5 ![]() |
ATC kod | none |
PubChem | CID 130829 |
ChemSpider | 115703 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL1400 ![]() |
Hemijski podaci | |
Formula | C15H23NO2 |
Molarna masa | 249,349 g/mol |
SMILES
| |
InChI
| |
O-Desmetiltramadol (O-DT) je opioidni analgetik i glavni aktivni metabolit tramadola.[1]
(+)-O-Desmetiltramadol je najvažniji metabolit tramadola, koji se proizvodi u jetri nakon konzumacije tramadola. Ovaj metabolit je znatno potentniji agonist μ opioidnog receptora nego početno jedinjenje.[2]
Tramadol se demetiliše jetrenim enzimom CYP2D6[3] na isti način kao i kodein, tako da su poput odgovora na kodein, osobe koje imaju manje aktivnu formu CYP2D6 manje responsivne.
Dva enantiomera O-desmetiltramadola pokazuju veoma različite farmakološke profile.[4] Oba, (+) i (-)-O-desmetiltramadol, su neaktivna kao inhibitori preuzimanja serotonina,[5] ali (-)-O-desmetiltramadol zadržava aktivnost kao inhibitor noradrenalinskog preuzimanja[6].
Reference
- ^ Sevcik, J; Nieber, K; Driessen, B; Illes, P (1993). „Effects of the central analgesic tramadol and its main metabolite, O-desmethyltramadol, on rat locus coeruleus neurones”. British Journal of Pharmacology. 110 (1): 169—76. PMC 2175982
. PMID 8220877.
- ^ Dayer, P; Desmeules, J; Collart, L (1997). „Pharmacology of tramadol”. Drugs. 53 Suppl 2: 18—24. PMID 9190321. doi:10.2165/00003495-199700532-00006.
- ^ Borlak, J; Hermann, R; Erb, K; Thum, T (2003). „A rapid and simple CYP2D6 genotyping assay--case study with the analgetic tramadol”. Metabolism: clinical and experimental. 52 (11): 1439—43. PMID 14624403. doi:10.1016/S0026-0495(03)00256-7.
- ^ Garrido, MJ; Valle, M; Campanero, MA; Calvo, R; Trocóniz, IF (2000). „Modeling of the in vivo antinociceptive interaction between an opioid agonist, (+)-O-desmethyltramadol, and a monoamine reuptake inhibitor, (-)-O-desmethyltramadol, in rats”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 295 (1): 352—9. PMID 10992001.
- ^ Bamigbade, T. A.; Davidson, C.; Langford, R. M.; Stamford, J. A. (1997). „Actions of tramadol, its enantiomers and principal metabolite, O-desmethyltramadol, on serotonin (5-HT) efflux and uptake in the rat dorsal raphe nucleus”. British journal of anaesthesia. 79 (3): 352—356. PMID 9389855. doi:10.1093/bja/79.3.352.
- ^ Driessen, B; Reimann, W; Giertz, H (1993). „Effects of the central analgesic tramadol on the uptake and release of noradrenaline and dopamine in vitro”. British Journal of Pharmacology. 108 (3): 806—11. PMC 1908052
. PMID 8467366.
Vidi još
- Bromadol
- Kodein
- Norbuprenorfin
- Norpetidin
- Nortilidin
- Tapentadol
- Muskarinski acetilholinski receptor M1
- 5-HT2C Receptor
Spoljašnje veze
- p
- r
- u
derivati
makove stabljike
Sirovi opijatni ekstrakti/ puni opijumski produkti | Diaskordium • B & O Supreti • Doverov prah • Kendal Black Drop • Laudanum • Mitridat • Opijum • Paregorik • Koncentrat makovih stabljika • Čaj od maka • Poljski heroin • Pušenje opijuma • Teriak | ||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Prirodni opijati |
| ||||||||||||||||||||
Polusintetici |
| ||||||||||||||||||||
Aktivni opijatni metaboliti | Kodein-N-oksid (Genokodein) • Dihidromorfin-6-glukuronid • Hidromorfon-N-oksid • Heroin-7,8-oksid • Morfin-6-glukuronid • 6-Acetilmorfin • Morfin-N-oksid (Genomorfin) • Naltreksol • Norkodein • Normorfin |
Morfinanske serije | 4-hlorofenilpiridomorfinan • Ciklorfan • Dekstralorfan • Dimemorfan • Levargorfan • Levorfanol • Levorfan • Levofenacilmorfan • Levometorfan • Norlevorfanol • N-Metilmorfinan • Oksilorfan • Fenomorfan • Metorfan / Racemetorfan • Morfanol / Racemorfanol • Ro4-1539 • Stefodelin • Ksorfanol |
---|---|
Drugi | 1-Nitroaknadinin • 14-episinomenin • 5,6-Dihidronorsalutaridin • 6-Ketonalbufin • Aknadinin • Butorfanol • Cefakicin • Cefasamin • Ciprodim • Drotebanol • Fenfangjin G • Nalbufin • Sinokokulin • Sinomenin (Kokulin) • Tanagin |
5,9-DEHB • 8-Karboksamidociklazocin • Alazocin • Anazocin • Bremazocin • Cogazocin • Dezocin • Eptazocin • Etazocin • Etilketociklazocin • Fluorofen • Ketazocin • Metazocin • Pentazocin • Fenazocin • Kuadazocine • Tiazocin • Tonazocin • Volazocin • Zenazocin
Petidini (Meperidini) | 4-Fluoromeperidin • Alilnorpetidin • Anileridin • Benzetidin • Karperidin • Difenoksin • Difenoksilat • Etokseridin (karbetidin) • Furetidin • Hidroksipetidin (Bemidon) • Hidroksimetoksipetidin • Morferidin • Oksfeneridin (karbametidin) • Meperidin-N-oksid • Petidin (Meperidin) • Petidin intermedijar A • Petidin intermedijar B (norpetidin) • Petidin intermedijar C (Petidinska kiselina) • Feneridin • Fenoperidin • Piminodin • Properidin (Ipropetidin) • Sameridin |
---|---|
Prodini | Alilprodin • Izopromedol • Meprodin (α-meprodin / β-meprodin) • MPPP (Desmetilprodin) • PEPAP • Prodin (α-prodin / β-prodin) • Prosidol • Trimeperidin (Promedol) |
Ketobemidoni | |
Drugi |
otvorenog lanca
Amidoni | Dekstrometadon • Dekstroizometadon • Dipipanon • Heksalgon (Norpipanon) • Izometadon • Levoizometadon • Levometadon • Metadon • Metadon intermedijar • Normetadon • Norpipanon • Fenadokson (Heptazon) • Pipidon |
---|---|
Metadoli | Dimefeptanol (Racemetadol) • Levacetilmetadol • Noracetilmetadol |
Moramidi | Dekstromoramid • Levomoramid • Moramid intermedijar • Racemoramid |
Tiambuteni | Dialiltiambuten • Dietiltiambuten • Dimetiltiambuten • Etilmetiltiambuten • Metilizopropiltiambuten • Metilpropiltiambuten • Morfoliniltiambuten • Piperidiltiambuten • Pirolidiniltiambuten • Tiambuten • Tipepidin |
Fenalkoksami | |
Ampromidi | |
Drugi |
3-Alilfentanil • 3-Metilfentanil • 3-Metiltiofentanil • 4-fenilfentanil • Alfentanil • α-metilacetilfentanil • α-metilfentanil • α-metiltiofentanil • Benzilfentanil • β-hidroksifentanil • β-hidroksitiofentanil • β-metilfentanil • Brifentanil • Karfentanil • Fentanil • Lofentanil • Mirfentanil • Okfentanil • Ohmefentanil • Parafluorofentanil • fenaridin • Remifentanil • Sufentanil • Tenilfentanil • Tiofentanil • Trefentanil
derivati
6,14-Endoeteno tetrahidro oripavin • 7-PET • Acetorfin • Aletorfin • BU-48 • Buprenorfin • Butorfin • Ciprenorfin • Dihidroetorfin • Etorfin • 18,19-Dehidrobuprenorfin (HS-599) • N-ciklopropilmetil-noretorfin • Nepenton • Norbuprenorfin • N-fenetiletorfin • Tevinon • Tienorfin
Klonitazen • Etonitazen • Nitazen
18-MC • 7-Acetoksimitraginin • 7-Hidroksimitraginin • Akuamidin • Akuamin • Eserolin • Hodgkinsin • Mitraginin • Pericin • ψ-Akuamigin
vidi još:
Opioidni neuropeptidi
Adrenorfin • Amidorfin • Kasomorfin • DADLE • DALDA • DAMGO • Dermenkefalin • Dermorfin • Deltorfin • DPDPE • Dinorfin • Endomorfin • Endorfins • Enkefalin • Gliadorfin • Morficeptin • Nociceptin • Oktreotid • Opiorfin • Rubiskolin • TRIMU 5
3-(3-Metoksifenil)-3-etoksikarboniltropan • AD-1211 • AH-7921 • Azaprocin • BDPC • Bisnortilidin • BRL-52537 • Bromadolin • C-8813 • Ciramadol • Dokspikomin • Enadolin • Fakseladol • GR-89696 • Herkinorin • ICI-199,441 • ICI-204,448 • J-113,397 • JTC-801 • Ketamin • LPK-26 • Metofolin • MT-45 • N-Desmetilklozapin • NNC 63-0532 • Nortilidin • O-Desmetiltramadol • Fenadon • Fenciklidin • Prodilidin • Profadol • Ro64-6198 • Salvinorin A • SB-612,111 • SC-17599 • RWJ-394,674 • TAN-67 • Tapentadol • Tecodin • Tifluadom • Tilidin • Tramadol • Trimebutin • U-50,488 • U-69,593 • Viminol • W-18 •
&
Inverzni agonisti
5'-Guanidinonaltrindol • β-Funaltreksamin • 6β-Naltreksol • Alvimopan • Binaltorfimin • Hlornaltreksamin • Hlocinamoks • Ciklazocin • Ciprodim • Diprenorfin (M5050) • Fedotozin • JDTic • Levalorfan • Metocinamoks • Metilnaltrekson • Nalfurafin • Nalmefen • Nalmekson • Naloksazon • Naloksonazin • Nalokson • Nalokson benzoilhidrazon • Nalorfin • Naltrekson • Naltriben • Naltrindol • Norbinaltorfimin • Oksilorfan • S-alil-3-hidroksi-17-tioniamorfinan (SAHTM)