Piroglutaminska kiselina

Piroglutaminska kiselina
Nazivi

Preferisani IUPAC naziv Pidolic acid
Sistemski IUPAC naziv 5-Oksopirolidin-2-karboksilna kiselina
Drugi nazivi 5-Oksoprolin 5-Okso-prolin
Identifikacija
CAS broj	98-79-3 (2S)^Y 4042-36-8 (2R) 149-87-1^Y
3D model (Jmol)	interaktivna slika
3DMet	B01549
Abrevijacija	Glp
Bajlštajn	82134
ChEBI	CHEBI:16010^Y
ChemSpider	7127 (2S)^Y 388752 (2R)^Y 485^Y 8710094 (2S)(3,4-³H₂)^Y
DrugBank	DB03088^Y
ECHA InfoCard	100.005.227
EC broj	205-748-3
Gmelin Referenca	1473408
KEGG^[1]	C02237^Y
MeSH	Pyrrolidonecarboxylic+acid
PubChem^[2]^[3] C ID	7405 (2S) 439685 (2R) 499 10534703 (2S)(3,4-³H₂)
RTECS	TW3710000
UNII	SZB83O1W42^Y

SMILES O=C(O)[C@H]1NC(=O)CC1
Svojstva
Hemijska formula	C₅H₇NO₃
Molarna masa	129,12 g·mol⁻¹
Tačka topljenja	184 °C (363 °F; 457 K)
log P	-0,89
Kiselost (pK_a)	-1,76, 3,48, 12,76
Baznost (pK_b)	15,76, 10,52, 1,24
Izoelektrična tačka	0,94
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikuj (šta je ^YН ?)
Reference infokutije

Piroglutaminska kiselina (5-oksoprolin, pidolinska kiselina, piroglutamat) je uobičajeni derivat aminokiseline u kome je slobodna amino grupa glutaminske kiseline ili glutamina ciklizovana da formira laktam. Ona je prisutna u mnogim proteinima uključujući bakteriorodopsin. N-terminalna glutaminska kiselina i glutaminski ostaci se mogu spontano ciklizovati i formirati piroglutamat. Ona je jedna od nekoliko formi blokiranih N-terminala koji predstavljaju problem za N-terminalno sekvenciranje koristeći Edmanovu hemiju, za koje je neophodna slobodna primarna amino grupa. Enzim piroglutamatna aminopeptidaza može da povrati slobodni N-terminus odsecanjem piroglutamatnog ostatka.^[4]

Piroglutamatna kiselna je takođe poznata kao pidolinska kiselina. Ona postoji kao dva distinktna enantiomera:

(2R) ili (+) ili l ili D
(2S) ili (–) ili d ili L

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Podell David N., Abraham George N. (1978), „A technique for the removal of pyroglutamic acid from the amino terminus of proteins using calf liver pyroglutamate amino peptidase”, Biochem. Biophys. Res. Commun., 81 (1): 176—85, PMID 26343, doi:10.1016/0006-291X(78)91646-7 .

Spoljašnje veze

Primarna struktura proteina i posttranslacione modifikacije

Opšte

Peptidna veza · Biosinteza proteina · Proteoliza · Racemizacija · N-O acilno pomeranje

N-terminus

Acetilacija · Karbamilacija · Formilacija · Glikacija · Metilacija · Miristilacija (Gly)

C-terminus

Amidacija · Glikozil fosfatidilinozitol (GPI) · O-metilacija

Specifične
aminokiseline

Serin/ Treonin	Fosforilacija · Glikozilacija · formiranje Metiliden-imidazolona (MIO)
Tirozin	Fosforilacija · Sulfacija · Vezivanje za porfirinski prsten · vezivanje flavina · formiranje p-hidroksibenziliden-imidazolona · formiranje Lizin tirozil kinona (LTQ) · formiranje topakinona (TPQ)
Cistein	Disulfidna veza · Palmitoilacija · Prenilacija
Aspartat	Formiranje sukcinimida
Glutamat	Karboksilacija · Metilacija · Poliglutamilacija · Poliglicilacija
Asparagin	Deamidacija · Glikozilacija
Glutamin	Transglutaminacija
Lizin	Metilacija · Acetilacija · Acilacija · Hidroksilacija · Ubikvitinacija · Sumoilacija · Dezmozin · ADP-ribozilacija · Deaminacija i oksidativna deaminacija do aldehida · O-glikozilacija · formiranje Imina · Glikacija · Karbamilacija
Arginin	Citrulinacija · Metilacija
Prolin	Hidroksilacija
Histidin	Formiranje diftamida