Toluensulfonsyra
Toluensulfonsyra | |
![]() ![]() | |
Systematiskt namn | 4-Metylbensensulfonsyra |
---|---|
Övriga namn | Tosylsyra, PTSA, TsOH |
Kemisk formel | C7H7SO2OH |
Molmassa | 172,202 g/mol |
Utseende | Vita kristaller |
CAS-nummer | 104-15-4 |
SMILES | c1cc(C)ccc1S(=O)(=O)O |
Egenskaper | |
Densitet | 1,24 g/cm³ |
Löslighet (vatten) | 750 g/l |
Smältpunkt | 106 °C |
Kokpunkt | 186 °C |
Faror | |
Huvudfara | ![]() |
NFPA 704 |
1 3 0 |
LD50 | 2480 mg/kg |
SI-enheter & STP används om ej annat angivits |
Toluensulfonsyra eller metylbensensulfonsyra är en sulfonsyra med formeln C7H7SO2OH. Den stabilaste av de tre ställningsisomererna, para-toluensulfonsyra eller 4-toluensulfonsyra, förkortas PTSA efter engelskans para-toluenesulfonic acid.
Egenskaper
Toluensulfonsyra är en organisk stark syra med pKa = −2,8 vilket är en miljon gånger starkare än bensoesyra. Det är en av få starka syror som är i fast form vid rumstemperatur. Till skillnad mot många andra starka syror är toluensulfonsyra inte oxiderande.
Isomerer
Toluensulfonsyra finns i tre ställningsisomera former.
![]() | ![]() | ![]() |
orto-Toluensulfonsyra | meta-Toluensulfonsyra | para-Toluensulfonsyra |
---|
Framställning
Toluensulfonsyra framställs genom att reagera toluen (C7H8) med svavelsyra (H2SO4).
Användning
Toluensulfonsyra används inom organisk syntes som katalytisk syra. Den har fördelen att den är löslig i organiska lösningsmedel.
Risker
Toluensulfonsyra är starkt frätande på hud, slemhinnor och ögon. Inhalering kan leda till lungödem.
Källor
- Material Safety Data Sheet Mallinckrodt Baker
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, p-Toluenesulfonic acid, tidigare version.