Fluocinolone acetonide

Fluocinolone acetonide
Dữ liệu lâm sàng
AHFS/Drugs.comTên thuốc quốc tế
Danh mục cho thai kỳ
  • C
Dược đồ sử dụngTopical
Mã ATC
  • C05AA10 (WHO) D07AC04 (WHO) 
    S01BA15 (WHO)
    S02BA08 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Dữ liệu dược động học
Chuyển hóa dược phẩmGan, CYP3A4-mediated
Chu kỳ bán rã sinh học1.3 to 1.7 hours
Các định danh
Tên IUPAC
  • (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-6,6,9,13-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one
Số đăng ký CAS
  • 67-73-2
PubChem CID
  • 6215
IUPHAR/BPS
  • 7077
DrugBank
  • DB00591 ☑Y
ChemSpider
  • 5980 ☑Y
Định danh thành phần duy nhất
  • 0CD5FD6S2M
KEGG
  • D01825 ☑Y
ChEBI
  • CHEBI:31623 KhôngN
ChEMBL
  • CHEMBL989 ☑Y
ECHA InfoCard100.000.607
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC24H30F2O6
Khối lượng phân tử452.488 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
SMILES
  • O=C\1\C=C5/[C@@](/C=C/1)(C)[C@]2(F)[C@H]([C@H]3[C@](C[C@@H]2O)([C@@]4(OC(O[C@@H]4C3)(C)C)C(=O)CO)C)C[C@@H]5F
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C24H30F2O6/c1-20(2)31-19-9-13-14-8-16(25)15-7-12(28)5-6-21(15,3)23(14,26)17(29)10-22(13,4)24(19,32-20)18(30)11-27/h5-7,13-14,16-17,19,27,29H,8-11H2,1-4H3/t13-,14-,16-,17-,19+,21-,22-,23-,24+/m0/s1 ☑Y
  • Key:FEBLZLNTKCEFIT-VSXGLTOVSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Fluocinolone acetonide là một loại corticosteroid chủ yếu được sử dụng trong da liễu để giảm viêm da và giảm ngứa. Nó là một dẫn xuất hydrocortisone tổng hợp. Sự thay thế flo ở vị trí 9 trong nhân steroid giúp tăng cường đáng kể hoạt động của nó. Nó được tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1959 tại Phòng nghiên cứu của Phòng thí nghiệm Syntex SA Mexico City.[1] Các chế phẩm có chứa nó lần đầu tiên được bán trên thị trường dưới tên Synalar. Một sức mạnh liều lượng điển hình được sử dụng trong da liễu là 0,010,025%. Một loại kem như vậy được bán dưới tên Flucort-N và bao gồm kháng sinh neomycin.

Fluocinolone acetonide cũng đã được tìm thấy để tăng cường mạnh mẽ chondrogenesis liên kết với tế bào gốc trung mô / tế bào gốc tủy xương, bằng cách tăng mức độ collagen loại II hơn 100 lần so với dexamethasone được sử dụng rộng rãi.[2]

Cấy ghép nội khí quản fluocinolone acetonide đã được sử dụng để điều trị viêm màng bồ đào không nhiễm trùng. Một tổng quan hệ thống không thể xác định liệu cấy ghép fluocinolone acetonide có vượt trội so với tiêu chuẩn điều trị chăm sóc cho viêm màng bồ đào hay không.[3]

Nó được cấp bằng sáng chế vào năm 1958 và được chấp thuận cho sử dụng y tế vào năm 1961.[4]

Phân loại

Flucinolone là một corticosteroid nhóm V (0,025%) hoặc nhóm VI (0,01%) theo phân loại của Hoa Kỳ.

Xem thêm

Tham khảo

  1. ^ J S Mills, A. Bowers, Carl Djerassi and H.J. Ringold, Steroids CXXXVII. Synthesis of a New Class of Potent Cortical Hormones. 6α,9α-Difluoro-16α-Hydroxyprednisolone and its Acetonide, Journal of the American Chemical Society, 80, 3399-3404 (1960)
  2. ^ Hara ES, Ono M, Pham HT, Sonoyama W, Kubota S, Takigawa M, Matsumoto T, Young MF, Olsen BR, Kuboki T. Fluocinolone Acetonide is a Potent Synergistic Factor of TGF-β3-Associated Chondrogenesis of Bone Marrow-Derived Mesenchymal Stem Cells for Articular Surface Regeneration. J Bone Miner Res. 2015. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jbmr.2502/abstract
  3. ^ Brady CJ, Villanti AC, Law HA, Rahimy E, Reddy R, Sieving PC, Garg SJ, Tang J (2016). “Corticosteroid implants for chronic non-infectious uveitis”. Cochrane Database Syst Rev. 2: CD010469. doi:10.1002/14651858.CD010469.pub2. PMC 5038923. PMID 26866343.
  4. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 485. ISBN 9783527607495.