Nonano-1,4-lacton

Strukturformel
Strukturformel von Nonano-1,4-lacton
Unspezifizierte Stereochemie
Allgemeines
Name Nonano-1,4-lacton
Andere Namen
  • γ-Nonalacton
  • γ-Pelargonolacton
Summenformel C9H16O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 104-61-0
  • 63357-96-0 [(R)-Isomer]
  • 63357-97-1 [(S)-Isomer]
EG-Nummer 203-219-1
ECHA-InfoCard 100.002.927
PubChem 7710
ChemSpider 7424
Wikidata Q11255995
Eigenschaften
Molare Masse 156,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,97 g·cm−3[1]

Siedepunkt

243 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Diethylether und Ethanol[1]
Brechungsindex

1,44[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nonano-1,4-lacton (auch Nonan-1,4-olid oder γ-Nonanolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.

Vorkommen

Mango

Nonano-1,4-lacton kommt in Mangos vor.[2] Auch in Aprikosen ist es enthalten, wobei dort Lactone mit gerader Anzahl an Kohlenstoffatomen überwiegen. In einer Studie mit mehreren Aprikosensorten betrug der Anteil an den Lactonen immer unter 2 %, wobei mit 64–91 % jeweils überwiegend das (R)-Isomer auftrat.[3] Es kommt in Wein vor, wobei der Gehalt in Weißwein tendenziell geringer als in Rotwein ist und der Gehalt in hochwertigeren Weinen geringer als in weniger hochwertigen ist.[4] Nonano-1,4-lacton kommt auch in Whisky vor, spielt gegenüber Decano-1,4-lacton und Dodecano-1,4-lacton jedoch eine untergeordnete Roll für den Geschmack.[5]

Herstellung

Durch Reaktion von Heptanal mit mit Malonsäure in Xylol mit einer katalytischen Menge Piperidiniumacetat kann 3-Nonensäure hergestellt werden. Diese kann durch para-Toluolsulfonsäure zu Nonano-1,4-lacton cyclisiert werden. Ein alternativer Katalysator für die Cyclisierung ist Phosphorsäure mit einer geringen Menge Perchlorsäure.[6] Eine Alternative Synthese ist die Addition von 1-Hexanol an Acrylsäure, die über eine radikalische Reaktion mit Di-tert-butylperoxid verläuft und zunächst 3-Hydroxynonansäure ergibt. Deren Cyclisierung zu Nonano-1,4-lacton wird durch wasserfreies Zinkbromid katalysiert.[7]

Verwendung

Nonano-1,4-lacton wird weltweit in der Größenordnung von 100 bis 1000 Tonnen pro Jahr als Duftstoff verwendet.[8] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 10.001 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu γ-Nonanolactone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 13. September 2024.
  2. ↑ Charles W. Wilson, Philip E. Shaw, Robert J. Knight: Importance of some lactones and 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone to mango (Mangifera indica L.) aroma. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 38, Nr. 7, Juli 1990, S. 1556–1559, doi:10.1021/jf00097a028. 
  3. ↑ Elizabeth Guichard, Angelika Kustermann, Armin Mosandl: Chiral flavor compounds from apricots. In: Journal of Chromatography A. Band 498, Januar 1990, S. 396–401, doi:10.1016/S0021-9673(01)84268-0. 
  4. ↑ S. Nakamura, E.A. Crowell, C.S. Ough, A. Totsuka: Quantitative Analysis of γ‐Nonalactone in Wines and Its Threshold Determination. In: Journal of Food Science. Band 53, Nr. 4, Juli 1988, S. 1243–1244, doi:10.1111/j.1365-2621.1988.tb13578.x. 
  5. ↑ Akira Wanikawa, Kenji Hosoi, Ikiru Takise, Taro Kato: Detection or γ-Lactones in Malt Whisky. In: Journal of the Institute of Brewing. Band 106, Nr. 1, 2000, S. 39–44, doi:10.1002/j.2050-0416.2000.tb00038.x. 
  6. ↑ Dhananjay D. Zope, Shridhar G. Patnekar, Vinod R. Kanetkar: Novel synthesis of flavour quality γ ‐lactones. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 21, Nr. 3, Mai 2006, S. 395–399, doi:10.1002/ffj.1591. 
  7. ↑ Song Tu, Wan Dong, Jing Yang, Chen Zhang, Youyu Shen: Efficient Preparation of Racemic γ-Nonalactone. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 45, Nr. 1, Januar 2013, S. 72–74, doi:10.1080/00304948.2013.743759. 
  8. ↑ A.M. Api, F. Belmonte, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, S. Gadhia, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, D.C. Liebler, M. Na, D. O'Brien, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, F. Rodriguez-Ropero, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang: RIFM fragrance ingredient safety assessment, γ-nonalactone, CAS Registry Number 104-61-0. In: Food and Chemical Toxicology. Band 134, Dezember 2019, S. 110905, doi:10.1016/j.fct.2019.110905. 
  9. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 12. September 2024.