Ácido orselínico

 
ácido orselínico
Nombre IUPAC
ácido 2,4-dihidroxi-6-metilbenzoico
General
Otros nombres ácido o-orselínico
Fórmula molecular C8H8O4
Identificadores
Número CAS 480-64-8[1]
ChEMBL CHEMBL457583
KEGG C01839
InChI
InChI=InChI=1S/C8H8O4/c1-4-2-5(9)3-6(10)7(4)8(11)12/h2-3,9-10H,1H3,(H,11,12)
Key: AMKYESDOVDKZKV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 16 814 g/mol
Punto de fusión 175 °C (448 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido orselínico, o más concretamente ácido o-orselínico, es un ácido fenólico. Es de importancia en la bioquímica de los líquenes y de especies como Aspergillus y Penicillium[2]​ de los que se puede aislar. En estos organismos, la biosíntesis del ácido orselínico ocurre a través de la vía del policétido.[3]

Química

Se puede preparar mediante la oxidación del aldehído correspondiente:[4]

Síntesis de ácido orselínico por oxidación del aldehído

Otra síntesis, se consigue por adición de Michael de acetoacetato de etilo a crotonato de etilo (trans-2-butenoato de etilo) seguida de una condensación de Claisen intramolecular. Aquí, forma el éster de etilo del ácido orsenílico dihidrogenado. La deshidrogenación y escisión del éster da el ácido orselínico.

La síntesis de ácidos Orselínicos a partir de acetoacetato de etilo y crotonato de etilo

Bioquímica

En el ciclo metabólico, el producto se produce a través de la vía de biosíntesis de policétidos: una acil-coenzima A activada (acetil-CoA generalmente), forma un tetracétido y luego se cicla.[5]

Biosíntesis de ácidos orselínicos a partir de policétidos

Propiedades

El ácido orselínico forma cristales incoloros en forma de agujas. Se descompone por calentamiento a 176 °C y se descarboxila con ello dando lugar a orcinol.

Descarboxilación del ácido orselínico

Referencias

  1. Número CAS
  2. G. W. Eijk (1969). «Isolation and identification of orsellinic acid and penicillic acid produced by Penicillium fennelliae Stolk». Antonie van Leeuwenhoek 35: 497-504. doi:10.1007/BF02219167. 
  3. Nolan, T. J.; Keane, J.; Davidson, V. E. (1940). «Chemical constituents of the lichen Parmelia latissima Fee». Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, Series A 22: 237-239. 
  4. Kurt Hoesch (1913). «Synthese der Orsellinsäure und der Everninsäure». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 46: 886-892. doi:10.1002/cber.191304601116. 
  5. Klaus Mosbach (1960). «Die Biosynthese der Orsellinsäure und Penicillinsäure (I)». Acta Chem. Scand. 14: 457-464. Archivado desde el original el 2 de abril de 2016. Consultado el 3 de febrero de 2024. 
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