1-propanamina
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Nombre IUPAC | ||
1-propanamina | ||
General | ||
Otros nombres | n-propilamina | |
Fórmula molecular | C3H9N | |
Identificadores | ||
Número CAS | 107-10-8[1] | |
Número RTECS | UH9100000 | |
ChEBI | 39870 | |
ChEMBL | CHEMBL14409 | |
ChemSpider | 7564 | |
PubChem | 7852 | |
UNII | I76F18D635 | |
InChI InChI=InChI=1S/C3H9N/c1-2-3-4/h2-4H2,1H3 Key: WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | incoloro | |
Densidad | 719 kg/m³; 0,719 g/cm³ | |
Masa molar | 59,11 g/mol | |
Punto de fusión | −83/273,15 K (−356/0 °C) | |
Punto de ebullición | 48/273,15 K (−225/0 °C) | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 10.53[2] pKa | |
Solubilidad en agua | Miscible | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | −37/273 K (−310/0 °C) | |
NFPA 704 |
3 3 0 | |
Temperatura de autoignición | 318/273 K (45/0 °C) | |
Riesgos | ||
Ingestión | Sensación de quemazón en la boca, garganta y tracto digestivo. Dolor de cabeza, náuseas, debilidad.[3] | |
Inhalación | Sensación de quemazón, tos, jadeo, dolor de garganta.[3] | |
Piel | Enrojecimiento, dolor, ampollas.[3] | |
Ojos | Enrojecimiento, dolor, visión borrosa.[3] | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
[editar datos en Wikidata] |
La 1-propanamina o n-propilamina es una amina primaria con fórmula molecular C3H9N.
Síntesis
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5d/Sintesis_propanamina.png/600px-Sintesis_propanamina.png)
1) A partir de namida o propanonitrilo
La reducción de propanamida o propanonitrilo con HLi e AlH3 produce 1-propanamina.[4]
2) A partir de butilamida
Artículo principal: Transposición de Hofmann
Como producto de la reacción de la butanamida con bromo en medio acuoso fuertemente alcalino se obtiene 1-propanamina y dióxido de carbono.[4]
3) A partir de propanal
Artículo principal: Aminación reductiva de aldehídos y cetonas
El propanal al con el amoníaco produce 1-propilimina. Al ser tratada posteriormente con un reductor como H2/Ni0 o HNa se sintetiza la 1-propanamina.[4]
4) A partir de halogenuros de n-propilo
Artículo principal: Síntesis de Gabriel
La 1-propanamina puede ser preparada a partir de halogenuros de n-propilo (P.Ej.: 1-cloropropano o 1-bromopropano) utilizando ftalimida de potasio con N,N-Dimetilformamida (DMF) como solvente y posterior hidrólisis alcalina.[4]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/S%C3%ADntesis_de_gabriel_%28propanamina%29.png/650px-S%C3%ADntesis_de_gabriel_%28propanamina%29.png)
Referencias
Datos: Q417852
Multimedia: Propylamine / Q417852