Bergenina
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| Nombre IUPAC | ||
| (2R,3S,4S,4aR,10bS)-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3, 4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-6-one | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cuscutin | |
| Fórmula estructural |  | |
| Fórmula molecular | C14H16O9 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 5956-63-8[1] | |
| ChEBI | 69499 | |
| ChEMBL | 273019 | |
| ChemSpider | 59455 | |
| PubChem | 66065 | |
| UNII | L84RBE4IDC | |
| KEGG | D01040 | |
| SMILES OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2 | ||
| InChI InChI=1S/C14H16O9/c1-21-11-5(16)2-4-7(9(11)18)12-13(23-14(4)20)10(19)8(17)6(3-15)22-12/h2,6,8,10,12-13,15-19H,3H2,1H3/t6-,8-,10+,12+,13-/m1/s1 Key: YWJXCIXBAKGUKZ-HJJNZUOJSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 328,27 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
[editar datos en Wikidata] | ||
La bergenina o cuscutina, con fórmula química C14H16O9, es un glucósido derivado del ácido trihidroxibenzoico. Es el C-glucósido de 4-O-metil-ácido gálico. Posee un derivado O-desmetilado llamado norbergenina. Estos son compuestos y drogas químicas de la medicina ayurvédica, conocida comúnmente como Paashaanbhed. Muestra un potente efecto inmunomodulador.[2]
La bergenina puede ser aislada de especies de Bergenia como Bergenia ciliata y Bergenia ligulata,[3] a partir de rizomas de Bergenia stracheyi. También se encuentra en la corteza del tallo de Dryobalanops aromatica,[4] en Ardisia elliptica y en Mallotus japonicus.[5]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Nazir, N.; Koul, S.; Qurishi, M. A.; Taneja, S. C.; Ahmad, S. F.; Bani, S.; Qazi, G. N. (2007). "Immunomodulatory effect of bergenin and norbergenin against adjuvant-induced arthritis—A flow cytometric study". Journal of Ethnopharmacology 112 (2): 401–405. doi:10.1016/j.jep.2007.02.023. PMID 17408893.
- ↑ Dhalwal, K.; Shinde, V. M.; Biradar, Y. S.; Mahadik, K. R. (2008). "Simultaneous quantification of bergenin, catechin, and gallic acid from Bergenia ciliata and Bergenia ligulata by using thin-layer chromatography". Journal of Food Composition and Analysis 21 (6): 496. doi:10.1016/j.jfca.2008.02.008. INIST:20528090.
- ↑ Wibowo, A.; Ahmat, N.; Hamzah, A. S.; Sufian, A. S.; Ismail, N. H.; Ahmad, R.; Jaafar, F. M.; Takayama, H. (2011). "Malaysianol A, a new trimer resveratrol oligomer from the stem bark of Dryobalanops aromatica". Fitoterapia 82 (4): 676–681. doi:10.1016/j.fitote.2011.02.006. PMID 21338657.
- ↑ Hepatoprotective effects of bergenin, a major constituent of Mallotus japonicus, on carbon tetrachloride-intoxicated rats. Lim HwaKyung, Kim HackSeang, Choi HongSerck, Oh SeiKwan and Choi JongWon, Journal of Ethnopharmacology, 2000, Volume 72 , Number 3, pages 469-474, doi 10.1016/S0378-8741(00)00260-9
Enlaces externos
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Bergenin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
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Datos: Q4891580
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