Buteina

 
Buteina
Nombre IUPAC
(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
General
Otros nombres 2',3,4,4'-Tetrahydroxychalcona
2',4',3,4-Tetrahydroxychalcona
3,4,2',4'-Tetrahydroxychalcona
2′,4′,3,4-Tetrahydroxychalcona
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H12O5
Identificadores
Número CAS 487-52-5[1]
ChEBI 3237
ChEMBL 128000
ChemSpider 4444634
PubChem 5281222
UNII 4WVS5M0LGF
KEGG C08578
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)C2=C(C=C(C=C2)O)O)O)O
InChI
InChI=1S/C15H12O5/c16-10-3-4-11(14(19)8-10)12(17)5-1-9-2-6-13(18)15(20)7-9/h1-8,16,18-20H/b5-1+
Key: AYMYWHCQALZEGT-ORCRQEGFSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 272.25 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Butein es una chalcona. Se puede encontrar en Toxicodendron vernicifluum (anteriormente Rhus verniciflua). Tiene efectos antioxidantes, aldosa reductasa y productos finales de glicación avanzada inhibitorios.[2]​ También es un compuesto activador de sirtuina, un compuesto químico que tiene un efecto sobre las sirtuinas, un grupo de enzimas que utilizan NAD+ para eliminar los grupos acetilo de proteínas. Resultó que las buteinas poseen una alta capacidad para inhibir el proceso de la aromatasa en el cuerpo humano, por esta razón, el uso de estos compuestos en el tratamiento de cáncer de mama en los estrógenos se ha tenido en cuenta.[3]​ Los primeros intentos del deporte en la suplementación pro-hormona con el uso de buteinas tuvo lugar en Polonia.[4]

Referencias

  1. Número CAS
  2. Lee EH, Song DG, Lee JY, Pan CH, Um BH, Jung SH (agosto de 2008). «Inhibitory effect of the compounds isolated from Rhus verniciflua on aldose reductase and advanced glycation endproducts». Biol. Pharm. Bull. 31 (8): 1626-30. PMID 18670102. doi:10.1248/bpb.31.1626. 
  3. Wang Y. "The plant polyphenol butein inhibits testosterone-induced proliferation in breast cancer cells expressing aromatase" Life Sci. 2005 May 20;77(1):39-51.
  4. S.Amboziak "Aromatase in the dock" 09.2012

Enlaces externos

  • Esta obra contiene una traducción derivada de «Butein» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
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