Decalina
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Nombre IUPAC | ||
decahidronaftaleno | ||
General | ||
Otros nombres | biciclo[4.4.0]decano | |
Fórmula molecular | C10H18 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 91-17-8[1] | |
Número RTECS | QJ3150000 | |
ChEBI | 38853 | |
ChEMBL | CHEMBL1491920 | |
ChemSpider | 6777 | |
UNII | 88451Q4XYF | |
InChI InChI=InChI=1S/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2 Key: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | incoloro / amarillo tenue | |
Masa molar | 13 824 g/mol | |
Punto de fusión | −42 °C (231 K) | |
Punto de ebullición | 190 °C (463 K) | |
Peligrosidad | ||
NFPA 704 |
2 2 0 | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
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La decalina o decahidronaftaleno es un hidrocarburo bicíclico de fórmula molecular C10H18. Es utilizada como solvente orgánico.
Estereoquímica
La decalina puede encontrarse como dos formas estereoisoméricas, la trans-decalina y la cis-decalina. Ambos estereoisómeros fueron aislados mediante cuidadosa destilación fraccionada por primera vez entre 1923 y 1925 por Walter Hückel.[2]
Trans-decalina
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6c/Trans-decalina.png/350px-Trans-decalina.png)
En la trans-decalina los anillos se encuentran unidos mediante los carbonos 1 y 6 en posición trans (por enlaces equatoriales). Presenta una estructura rígida y mayor estabilidad que la cis-decalina.[2]
Cis-decalina
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/Cis-decalina.png/400px-Cis-decalina.png)
En la cis-decalina los anillos se encuentran unidos mediante los carbonos 1 y 6 en posición cis (por un enlace equatorial y uno axial). Su estructura es más flexible, presentando un equilibrio conformacional, pudiendo interconvertirse en su enantiómero.[2]
Referencias
- Decahydronaphthalene Archivado el 4 de marzo de 2016 en Wayback Machine.. Material Safety Data Sheet.
Datos: Q415454
Multimedia: Decalin / Q415454