Ircinal A

 
Ircinal A
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C26H38N2O2
Identificadores
Número CAS 139975-55-6[1]​
Propiedades físicas
Masa molar 410,598 g/mol
Punto de fusión 70 °C (343 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El Ircinial A es un pseudoalcaloide aislado de las esponjas marinas Ircinia sp. y Amphimedon sp. colectadas en Okinawa. [α]25D = +48 (c, 2.9 en cloroformo). UV: [neutro] λmax231 (ε8500) ( MeOH).[2]​[3]​

Actividad biológica

Este compuesto exhibe citotoxicidad contra células leucémicas L1210 y células de carcinoma epidermoide humano KB.[4]​

Síntesis

Winkler y colaboradores realizaron la síntesis total del ircinal A de acuerdo al siguiente esquema sintético:[5]​

Biosíntesis

Los ircinales A y B son precursores factibles de las manzaminas. La biosíntesis del Ircinal A se presume parte de dialdehídos insaturados provenientes de la ruptura oxidativa de ácidos grasos insaturados de acuerdo al siguiente esquema biosintético:[6]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Kondo, K. et al., JOC, 1992, 57, 2480
  3. ↑ Tsuda, M. et al., Tetrahedron, 1994, 50, 7957
  4. ↑ Tsuda, M. et al., Heterocycles, 1997, 46, 765- 794
  5. ↑ Winkler, J.D. et al., JACS, 1998, 120, 6425- 6426
  6. ↑ Baldwin et al. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, No. 19. pp.2661-2663
Control de autoridades
  • Proyectos Wikimedia
  • Wd Datos: Q5920114
  • Identificadores químicos
  • Número CAS: 139975-55-6
  • Identificadores biológicos
  • MGI: 139975-55-6
  • Wd Datos: Q5920114