Kobofenol A

 
Kobophenol A
Nombre IUPAC
5-[(2S,3R,4S,5S)-4-[(2S,3S)-3-[(2R,3R)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl]-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl]-2,5-bis(4-hydroxyphenyl)oxolan-3-yl]benzene-1,3-diol
General
Otros nombres kob A
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C56H44O13
Identificadores
Número CAS 124027-58-3[1]​
ChemSpider 425066
PubChem 484758
SMILES
Oc1ccc(cc1)[C@@H]4Oc2cc(O)cc(c2[C@H]4c3cc(O)cc(O)c3)[C@H]6c7c(O[C@@H]6c5ccc(O)cc5)cc(O)cc7[C@H]%10[C@H](O[C@H](c8ccc(O)cc8)[C@H]%10c9cc(O)cc(O)c9)c%11ccc(O)cc%11
InChI
InChI=1S/C56H44O13/c57-33-9-1-27(2-10-33)53-47(31-17-37(61)21-38(62)18-31)49-43(23-41(65)25-45(49)67-53)52-50-44(24-42(66)26-46(50)68-55(52)29-5-13-35(59)14-6-29)51-48(32-19-39(63)22-40(64)20-32)54(28-3-11-34(58)12-4-28)69-56(51)30-7-15-36(60)16-8-30/h1-26,47-48,51-66H/t47-,48+,51-,52+,53+,54-,55-,56-/m1/s1
Key: RAUCCLKIJHMTND-LUPMIFTGSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 924,94 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Kobophenol A es un estilbenoide. Es un tetrámero de resveratrol. Se puede aislar de Caragana chamlagu,[2]​ de Caragana sinica[3]​ y de las semillas de Carex folliculata.[4]​

La molécula muestra un esqueleto 2,3,4,5tetraaryltetrahidrofurano.[4]​

Ha demostrado que inhiben la acetilcolinesterasa.[2]​

Catalizada por epimerización de kobophenol de A a B carasinol se puede realizar in vitro.[5]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b (+)-α-Viniferin, a Stilbene Trimer from Caragana chamlague, Inhibits Acetylcholinesterase. Sang Hyun Sung, So Young Kang, Ki Yong Lee, Mi Jung Park, Jeong Hun Kim, Jong Hee Park, Young Chul Kim, Jinwoong Kim and Young Choong Kim, Biological & Pharmaceutical Bulletin, Vol. 25, 2002 (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
  3. ↑ Simultaneous determination of the contents of three stilbene oligomers in Caragana sinica collected in different seasons using an improved HPLC method. Shu Na; Zhou Hong; Hu Changqi, Biological & pharmaceutical bulletin, 2006, vol. 29, no4, pp. 608-612
  4. ↑ a b Identification and bioactivities of resveratrol oligomers and flavonoids from Carex folliculata seeds. Li L, Henry GE and Seeram NP, J Agric Food Chem., 26 August 2009, volume 57, issue 16, pages 7282-7287, doi 10.1021/jf901716j
  5. ↑ Acid-catalyzed Epimerization of Kobophenol A to Carasinol B. Kejun Cheng, Gaolin Liang and Changqi Hu, Molecules 2008, 13(4), 938-942

Enlaces externos

  • Esta obra contiene una traducción derivada de «Kobofenol A» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
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