Reacciones de aldehídos
Las reacciones de aldehídos son las reacciones químicas en las que participan los aldehídos y que permiten su transformación en otros compuestos orgánicos.
Reacciones de aldehídos
Oxidación
Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4), el trióxido de cromo en medio ácido[1] (CrO3 / H3O+) o el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se produce un ácido carboxílico.
La Reacción de Angeli-Rimini produce ácidos hidroxámicos a partir de aldehídos. Existen otros reactivos que tienen aplicaciones principalmente analíticas, como el reactivo de Fehling y el reactivo de Benedict.
Reducción
Por reducción con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de sodio en etanol[1] se obtiene un alcohol primario.
Hidratación
En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratación puede ser transformado nuevamente en aldehído.
Acetilación
En medio alcohólico ocurre la acetilación del carbonilo, el cual dependiendo de la concentración del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehído puede ser obtenido nuevamente por hidrólisis ácida de los acetales.[1]
Reacción con reactivos de Grignard
En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adición nucleofílica (AN) del alquiluro sobre el carbono carbonílico produciéndose de esta manera un alcohol secundario.[1]
Reacción de Wittig
Artículo principal: Reacción de Wittig
La reacción con reactivos de Wittig producen alquenos.[1]
Condensación aldólica
Artículo principal: Reacción aldólica
En medio básico se produce la condensación aldólica formándose β-hidroxialdehídos; en medios ácidos a altas temperaturas se produce la hidrólisis del compuesto formándose aldehídos α,β insaturados.
Adición de cianuro
Por reacción de cianuro de sodio en exceso en medio ácido (reacción altamente peligrosa) se produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su hidrólisis básica a altas temperaturas producen los α-hidroxiácidos.
=== Formación de enaminas===sustitución nucleofílica (SN o AN+E) de aminas disustituídas en medio ácido se producen enaminas.[1]333
Formación de iminas
La reacción con aminas disustituídas en medio ácido produce iminas.[1]
La reacción con hidroxilamina en medio ácido produce oximas.
Formación de hidrazonas
La reacción con hidrazina en medio ácido produce hidrazonas.
Reducción de Wolff-Kishner
Artículo principal: Reducción de Wolff-Kishner
Por reacción con hidrazina en medio básico con dimetil sulfóxido (DMSO) se produce la reducción del aldehído a alcano.[1]
Formación de semicarbazonas
La reacción con semicarbazida en medio ácido produce semicarbazonas.
La Reacción de Betti es una reacción orgánica entre un aldehído, una amina aromática primaria y un fenol donde se obtiene como producto un α-aminobencilfenol. La reacción de Betti es un caso especial de la reacción de Mannich.
Reacciones de caracterización de aldehídos
Las reacciones de caracterización de aldehídos permiten identificar el grupo formilo en los compuestos orgánicos.
Reacción Schiff
Artículo principal: Reacción de Schiff
El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado azul-violeta.
Reacción de Tollens
Artículo principal: Reacción de Tollens
En presencia del reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal) se produce la oxidación del aldehído a carboxilato de amonio y la precipitación de plata elemental, produciéndose la formación de un espejo en la superficie del recipiente de la reacción.
Reacción con 2,4-DNFH
La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo formilo formando un precipitado amarillo, naranja o rojo.
Referencias
- ↑ a b c d e f g h McMurry, John (2004). «Aldehídos y cetonas: reacciones nucleofílicas de adición». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. ISBN 970-686-354-0.
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