Acide formiminoglutamique

Identification
Acide formiminoglutamique

Structure de l'acide N-formimino-L-glutamique
Nom UICPA	acide 2-[(E)-(aminométhylidène)amino]pentanedioïque
Synonymes	FIGLU, acide N-iminométhyl-L-glutamique
N^o CAS	816-90-0
N^o ECHA	100.011.308
N^o CE	212-439-7
PubChem	909
ChEBI	18327
SMILES	N\C=N\C(CCC(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10N2O4/c7-3-8-4(6(11)12)1-2-5(9)10/h3-4H,1-2H2,(H2,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Std. InChIKey : NRXIKWMTVXPVEF-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₀N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	174,154 6 ± 0,007 1 g/mol C 41,38 %, H 5,79 %, N 16,09 %, O 36,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide formiminoglutamique, souvent abrégé en FIGLU, est un métabolite de la dégradation de l'histidine issu de l'hydratation de l'acide 4-imidazolone-5-propionique par l'imidazolonepropionase (en) (EC 3.5.2.7).

La détection de FIGLU dans l'urine, après administration d'histidine par voie orale, est un test permettant de détecter une carence en vitamine B₁₂ ou en vitamine B₉.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Formiminoglutamic acid (HMDB00854) »

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA