Acide homogentisique
Acide homogentisique | |
![]() Structure de l'acide homogentisique | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide (2,5-dihydroxyphényl)acétique |
Synonymes | acide mélanique |
No CAS | 451-13-8 |
No ECHA | 100.006.540 |
No CE | 207-192-7 |
PubChem | 780 |
ChEBI | 44747 |
SMILES | C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) Std. InChIKey : IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C8H8O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 168,146 7 ± 0,008 2 g/mol C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %, |
Précautions | |
SGH[2] | |
![]() Attention H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide homogentisique — ou acide 2,5-dihydroxyphénylacétique — est un acide-phénol intermédiaire du métabolisme des acides aminés aromatiques tels que la phénylalanine et la tyrosine. On trouve cette molécule en quantité significative dans le miel d'arbousier. Son accumulation chez l'homme résulte d'un déficit en homogentisate 1,2-dioxygénase (EC 1.13.11.5), une enzyme qui convertit l'homogentisate en acide 4-maléylacétoacétique et dont l'absence conduit à l'alcaptonurie[3], une maladie génétique.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b SIGMA-ALDRICH
- ↑ (en) Chanika Phornphutkul, Wendy J. Introne, Monique B. Perry, Isa Bernardini, Mark D. Murphey, Diana L. Fitzpatrick, Paul D. Anderson, Marjan Huizing, Yair Anikster, Lynn H. Gerber et William A. Gahl, « Natural History of Alkaptonuria », The New England Journal of Medicine, no 347, , p. 2111-2121 (lire en ligne) DOI 10.1056/NEJMoa021736 PMID 12501223
- (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Homogentisic acid (HMDB00130) »
v · m | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA |
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Glucoformateurs |
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Cystéine | acide cystéine-sulfinique |
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