Aromadédrine

Aromadédrine
Image illustrative de l’article Aromadédrine
Identification
Nom UICPA (2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-2,3-dihydrochromén-4-one
Synonymes

dihydrokaempferol; aromadendrol; (+)-aromadendrine; (+)-dihydrokaempférol

No CAS 480-20-6
No ECHA 100.213.374
PubChem 122850
SMILES
C1=CC(=CC=C1C2C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C15H12O6/c16-8-3-1-7(2-4-8)15-14(20)13(19)12-10(18)5-9(17)6-11(12)21-15/h1-6,14-18,20H/t14-,15+/m0/s1
InChIKey :
PADQINQHPQKXNL-LSDHHAIUBO
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C15H12O6/c16-8-3-1-7(2-4-8)15-14(20)13(19)12-10(18)5-9(17)6-11(12)21-15/h1-6,14-18,20H/t14-,15+/m0/s1
Std. InChIKey :
PADQINQHPQKXNL-LSDHHAIUSA-N
Propriétés chimiques
Formule C15H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 288,252 2 ± 0,014 6 g/mol
C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'aromadédrine ou aromadendrine (dihydrokaempférol) est un composé organique de la famille des flavanonols, un sous-groupe de flavonoïdes. Elle est naturellement présente dans le bois du pin de Sibérie (Pinus sibirica)[2].

Métabolisme

L'enzyme dihydrokaempférol 4-réductase utilise la cis-3,4-leucopélargonidine et le NADP+ pour produire la (+)-aromadédrine, NADPH et H+.

Utilisation

La (+)-leucopélargonidine et le (2R,3S,4R)-3,4,5,7,4-pentahydroxyflavane peuvent être synthétisée à partir de la (+)-aromadendrine par réduction avec le tétrahydruroborate de sodium[3].

Hétérosides

Le (2R,3R)-trans-aromadendrine-7-O-bêta-D-glucopyranoside-6"-(4"-hydroxy-2"-méthylène butanoate) est un glucoside acétylé de l'aromadendrine présente dans l'écorce du tronc d'Afzelia bella[4] (Fabaceae).

La phellamurine est le dérivé 8-prénylé 7-glucoside de l'aromadendrine.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Aromadendrin, apigenin, and kaempferol from the wood of Pinus sibirica, V. I. Lutskii, A. S. Gromova and N. A. Tyukavkina, 1971
  3. ↑ Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br. Werner Heller, Lothar Britsch, Gert Forkmann and Hans Grisebach, 1984
  4. ↑ Constituents of Afzelia bella stem bark. Binutu OA, Cordell GA.
  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Aromadendrin » (voir la liste des auteurs).
v · m
3-hydroxyflavanones:
  • Ampelopsine (Dihydromyricetine)
  • Aromadédrine (Dihydrokaempférol)
  • Dihydrogossypétine
  • Dihydromorine
  • Fustine (Dihydrofisétine)
  • Garbanzol
  • Pinobanksine
  • Taxifoline (Dihydroquercétine)
Flavanonols O-méthylés
3-O-hétérosides
  • Lécontine
  • (+)-fustine glucoside
Hétérosides
  • Astilbine
  • Chrysandroside A
  • Chrysandroside B
  • Engélétine
  • Eucryphine
  • Smitilbine (Isoastilbine B)
  • Xéractinol
Hétérosides acétylatés
  • Phellamurine
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