Dihydromorine

Dihydromorine
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Identification
Nom UICPA (2R,3R)-2-(2,4-dihydroxyphényl)-3,5,7-trihydroxy-2,3-dihydrochromén-4-one
No CAS 18422-83-8
PubChem 5458714
SMILES
O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)cc1O)[C@H]2O)cc(O)cc3O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C15H12O7/c16-6-1-2-8(9(18)3-6)15-14(21)13(20)12-10(19)4-7(17)5-11(12)22-15/h1-5,14-19,21H/t14-,15+/m0/s1
Std. InChIKey :
QIWOFDHUQPJCJF-LSDHHAIUSA-N
Propriétés chimiques
Formule C15H12O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 304,251 6 ± 0,014 9 g/mol
C 59,21 %, H 3,98 %, O 36,81 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La dihydromorine est un composé organique de la famille des flavanonols, un sous-groupe de flavonoïdes. Elle est naturellement présent dans le mûrier noir (Morus nigra)[2], le mûrier blanc[3], dans l'oranger des Osages (Maclura pomifera)[3] et dans le jacquier (Artocarpus heterophyllus)[4].

Comme son nom l'indique, c'est le dérivé 2,3-dihydrogéné de la morine, un flavonol.

C'est un inhibiteur de la tyrosinase[4].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Black mulberry on naturalstandard.com
  3. ↑ a et b Dihydromorin on liberherbarum.com
  4. ↑ a et b Chemical Components and Tyrosinase Inhibitors from the Twigs of Artocarpus heterophyllus. Zong-Ping Zheng, Sibao Chen, Shiyun Wang, Xia-Chang Wang, Ka-Wing Cheng, Jia-Jun Wu, Dajiang Yang and Mingfu Wang
v · m
3-hydroxyflavanones:
  • Ampelopsine (Dihydromyricetine)
  • Aromadédrine (Dihydrokaempférol)
  • Dihydrogossypétine
  • Dihydromorine
  • Fustine (Dihydrofisétine)
  • Garbanzol
  • Pinobanksine
  • Taxifoline (Dihydroquercétine)
Flavanonols O-méthylés
3-O-hétérosides
  • Lécontine
  • (+)-fustine glucoside
Hétérosides
  • Astilbine
  • Chrysandroside A
  • Chrysandroside B
  • Engélétine
  • Eucryphine
  • Smitilbine (Isoastilbine B)
  • Xéractinol
Hétérosides acétylatés
  • Phellamurine
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