Ménatétrénone
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Ménatétrénone | ||
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Identification | ||
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Nom UICPA | 3-méthyl-2-[(2Z,6E,10E)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéca-2,6,10,14-tétraényl]naphtalène-1,4-dione | |
No CAS | 863-61-6 | |
PubChem | 5282367 | |
SMILES | CC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O)C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C PubChem, vue 3D | |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C31H40O2/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-27-26(6)30(32)28-18-7-8-19-29(28)31(27)33/h7-8,12,14,16,18-20H,9-11,13,15,17,21H2,1-6H3/b23-14+,24-16+,25-20+ Std. InChIKey : DKHGMERMDICWDU-GHDNBGIDSA-N | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C31H40O2 | |
Masse molaire[1] | 444,648 1 ± 0,028 2 g/mol C 83,74 %, H 9,07 %, O 7,2 %, | |
Considérations thérapeutiques | ||
Voie d’administration | orale | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La ménatétrénone (DCI), également connue sous le nom de MK-4, est un composé de vitamine K utilisé comme agent hémostatique et comme traitement d'appoint pour la douleur de l'ostéoporose. La ménatétrénone est l'une des neuf formes de vitamine K2[2].
Le MK-4 est produit par conversion de la vitamine K1 dans le corps, dans les testicules, le pancréas et les parois artérielles[3]. Bien que des questions majeures entourent toujours la voie biochimique pour la transformation de la vitamine K1 en MK-4, des études démontrent que la conversion ne dépend pas des bactéries intestinales, survenant chez les rats sans germes[4],[5] et dans le K1 administré par voie parentérale. chez le rat[6],[7]. En fait, les tissus qui accumulent de grandes quantités de MK-4 ont une capacité remarquable de convertir jusqu'à 90 % du K1 disponible en MK-4.
Dose
Des études de biodisponibilité ont montré que de petites doses orales ne sont pas détectées dans le sang, par exemple, 420 mcg de ménatétrénone ou moins testés sur des minutes et des heures ne sont pas détectables[8] et des doses plus importantes de l'ordre des milligrammes sont nécessaires, contrairement à la vitamine K2. MK-7 qui est détectable dans le sang à des doses de mcg. En outre, « des doses quotidiennes administrées de 15, 45, 90 et 135 mg ont révélé que 45 mg était la dose efficace minimale pour améliorer les paramètres de masse osseuse évalués par micro densitométrie et/ou absorptiométrie à photon unique chez les femmes ménopausées atteintes d'ostéoporose »[9]. L'étude référencée est également disponible en japonais[10],[11]. En bref, quatre groupes avec des doses de 15 mg, 45 mg, 90 mg et 135 mg, et un 5e groupe avec 0,75 mcg d'alfacalcidol ont été évalués. Les dénombrements de personnes ayant eu une « amélioration modérée » ou plus ont été enregistrés. Le groupe à 15 mg comptait 26,9 %, les 45 mg à 46 %, les 90 mg à 49 % et les 135 mg comptaient 50,9 % de sujets présentant une amélioration modérée ou supérieure. Il a donc été déterminé que des doses supérieures à 45 mg jusqu'à 135 mg ont la même efficacité que 45 mg et que 45 mg étaient bien meilleurs que 15 mg. Par conséquent, 45 mg ont été déterminés comme étant la dose idéale.
MK-4 est commercialisé pour l'indication de l'ostéoporose au Japon par Eisai Co., sous le nom commercial Glakay.
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Menatetrenone (vitamin K2) and bone quality in the treatment of postmenopausal osteoporosis », Nutr. Rev., vol. 64, no 12, , p. 509–17 (PMID 17274493, DOI 10.1111/j.1753-4887.2006.tb00184.x, lire en ligne)
- ↑ Shearer MJ et Newman P., « Metabolism and cell biology of vitamin K », Thrombosis and Haemostasis, vol. 100, no 10, , p. 530–547 (PMID 18841274, DOI 10.1160/TH08-03-0147)
- ↑ RT Davidson, Foley AL, Engelke JA et Suttie JW, « Conversion of Dietary Phylloquinone to Tissue Menaquinone-4 in Rats is Not Dependent on Gut Bacteria1 », Journal of Nutrition, vol. 128, no 2, , p. 220–223 (PMID 9446847, DOI 10.1093/jn/128.2.220)
- ↑ JE Ronden, Drittij-Reijnders M-J, Vermeer C et Thijssen HHW, « Intestinal flora is not an intermediate in the phylloquinone-menaquinone-4 conversion in the rat », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects, vol. 1379, no 1, , p. 69–75 (PMID 9468334, DOI 10.1016/S0304-4165(97)00089-5)
- ↑ HHW Thijssen et Drittij-Reijnders MJ, « Vitamin K distribution in rat tissues: dietary phylloquinone is a source of tissue menaquinone-4 », British Journal of Nutrition, vol. 72, no 3, , p. 415–425 (PMID 7947656, DOI 10.1079/BJN19940043)
- ↑ BH Will, Usui Y et Suttie JW, « Comparative Metabolism and Requirement of Vitamin K in Chicks and Rats », Journal of Nutrition, vol. 122, no 12, , p. 2354–2360 (PMID 1453219, DOI 10.1093/jn/122.12.2354)
- ↑ Toshiro Sato, « Comparison of menaquinone-4 and menaquinone-7 bioavailability in healthy women », Nutrition Journal, vol. 11, no 93, , p. 93 (PMID 23140417, PMCID 3502319, DOI 10.1186/1475-2891-11-93)
- ↑ J Iwamoto, « Vitamin K₂ therapy for postmenopausal osteoporosis. », Nutrients, vol. 6, no 16, , p. 1971–80 (PMID 24841104, PMCID 4042573, DOI 10.3390/nu6051971)
- ↑ 折茂肇 、藤田拓男 、小野村敏信, « 骨粗しょう症に対するメナテトレノン軟カプセル剤(Ea‐0167)の臨床効果 後期第II相用量検討試験 », 新薬と臨床, vol. 41, no 6, , p. 1249–1279 (lire en ligne)
- ↑ « 医薬品インタビューフォーム » [archive du ], Glakay (consulté le )
Voir aussi
- Vitamine K
- Phylloquinone (vitamine K1)
Liens externes
- « Glakay », Eisai Co., (consulté le )
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