Domoična kiselina
Domoična kiselina | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 14277-97-5 | ||
PubChem[1][2] | 5282253 | ||
ChemSpider[3] | 4445428 | ||
MeSH | Domoic+acid | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C15H21NO6 | ||
Molarna masa | 311.3303 g/mol | ||
Gustina | 1.273 g/cm3 | ||
Tačka ključanja | 607.2 °C na 760 mmHg | ||
Napon pare | 2.62×10−16 mmHg (34.9 fPa) na 25 °C | ||
Opasnost | |||
R-oznake | R20 R21 R22 | ||
S-oznake | S36 S37 | ||
Tačka paljenja | 321 °C | ||
| |||
Infobox references |
Domoična kiselina (DA) je neurotoksin, uzročnik amnezijskog trovanja plodovima mora (ASP).[4] Ona je analog prolina i kainske kiseline, heterociklične aminokiseline koja se dovodi u vezu sa određenim štetnim cvetanjem algi.[5]
Rasprostranjenost
1958 godine je domoična kiselina bila originalno izolovana iz crvenih algi zvanih doumoi ili hanayanagi (Chondria armata[6]) u Japanu. Domoičnu kiselinu takođe proizvode silikatne alge iz roda Pseudo-nitzschia i vrste Nitzschia navis-varingica.[7]
Toksikologija
Nedavno je sprovedeno istraživanje[8][9] sprovedeno od strane Centra za morske sisare i nekoliko drugih naučnih centara u pogledu određivanja veze između cvetanja algi koje proizvode domoičnu kiselinu i neuroloških oštećenja morskih sisara[10] u Tihom okeanu.
Domoična kiselina se može bioakumulirati u morskim organizmima, kao što su školjke, sardele i sardine, koje se hrane fitoplanktonom za koji se zna da produkuje ovaj toksin.[11]
Na sisare, uključujući ljude, domoična kiselina dejstvuje kao neurotoksin koji prouzrokuje kratkotrajni gubitak memorije, oštećenje mozga[12] i, u krajnjim slučajevima, smrt.[13] Cvetanje algi koje produkuju DA povezano je sa fenomenom amnezijskog trovanja plodovima mora. Kod morskih sisara, domoična kiselina tipično uzrokuje napade i potrese.[14] U mozgu, domoična kiselina posebno oštećuje hipokampus[15] i amigdalu.[16] Ona oštećuje neurone putem aktiviranja AMPA i kainatnih receptora, što uzrokuje priliv kalcijuma. Mada je unos kalcijuma u ćelije normalna pojava, nekontrolisano povećanje kalcijuma ima za posledicu degeneraciju ćelija. Usled ozbiljnog oštećenja hipokampusa može doći do dugotrajnog gubitaka memorije.[17]
Literatura
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
- ↑ Intergovermental Oceanographic Commission (1995). Amnesic shellfish poisoning (ASP).. 31.
- ↑ „Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References”. Arhivirano iz originala na datum 2011-01-13. Pristupljeno 2014-04-12.
- ↑ „Chondria armata”.
- ↑ „IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae”. Arhivirano iz originala na datum 2007-01-25. Pristupljeno 2014-04-12.
- ↑ „In 1998, The Marine Mammal Center diagnosed the first case of domoic acid toxicosis in marine mammals, and has conducted extensive studies of the condition since then”. Arhivirano iz originala na datum 2016-06-24. Pristupljeno 2014-04-12.
- ↑ T Goldstein, J.A.K Mazet, T.S Zabka, G Langlois, K.M Colegrove, M Silver, S Bargu, F Van Dolah, T Leighfield, P.A Conrad, J Barakos, D.C Williams, S Dennison, M Haulena and F.M.D Gulland. „Novel symptomatology and changing epidemiology of domoic acid toxicosis in California sea lions (Zalophus californianus): an increasing risk to marine mammal health”. Proc. R. Soc. B 275: 267-276. DOI:10.1098/rspb.2007.1221.
- ↑ Glavin GB & Bose R (1990). „Domoic acid-induced neurovisceral toxic syndrome: characterization of an animal model and putative antidotes”. Brain Res Bull 24: 701-703.
- ↑ Fryxell GA, Roelke DL, Valencie DL & Cifuentes LA (1991). „The toxin-producing Nitzschia pungens f. multiseries HASLE: field results and experimental comparisons”. Abstr. 5 th Int. Conf. Toxic Marine Phytoplankton. Newport, RI, Oct. 28- Nov: 46.
- ↑ Gennaro Giordano, Collin C. White, Isaac Mohar, Terrance J. Kavanagh and Lucio G. Costa (2007). „Glutathione Levels Modulate Domoic Acid–Induced Apoptosis in Mouse Cerebellar Granule Cells”. Toxicological Sciences 100 (2): 433-444. DOI:10.1093/toxsci/kfm236.
- ↑ „Domoic Acid and Amnesiac Shellfish Poisoning”. Arhivirano iz originala na datum 2010-05-31. Pristupljeno 2014-04-12.
- ↑ Cendes F, Anderman F A, Carpenter S, Zatorre RJ & Cashman NR (1995). „Temporal lobe epilepsy caused by domoic acid intoxication: evidence for glutamate receptor-mediated excitotoxicity in humans”. Ann Neurol 37: 123-126.
- ↑ B. Jakobsen, A. Tasker and J. Zimmer (2002). „Domoic acid neurotoxicity in hippocampal slice cultures”. Amino Acids 23: 37-44. DOI:10.1007/s00726-001-0107-5. [mrtav link]
- ↑ JS Teitelbaum, RJ Zatorre, S Carpenter, D Gendron, AC Evans, A Gjedde, and NR Cashman (1990). „Neurologic sequelae of domoic acid intoxication due to the ingestion of contaminated mussels”. New England Journal of Medicine 322 (25): 1781-1787. [mrtav link]
- ↑ Brown JA, Nijjar MS (1995). „The release of glutamate and aspartate from rat brain synaptosomes in response to domoic acid (amnesic shellfish toxin) and kainic acid”. Mol Cell Biochem, Oct 4 (151): 49-54.
Spoljašnje veze
![]() | Portal Hemija |
- Domoična kiselina i Pseudo-nitzschia reference Arhivirano 2011-01-13 na Wayback Machine-u
- Amnezijsko trovanje školjkama, Domoična kiselina, i Pseudo-nitzschia linkovi Arhivirano 2013-12-03 na Wayback Machine-u
- Domoična kiselina na IPCS INCHEM
- Domoična kiselina – veliki problem ljubitelja školjki države Vašington Arhivirano 2010-08-06 na Wayback Machine-u
Vikimedija ostava ima još multimedijalnih fajlova vezanih za: Domoična kiselina
- p
- r
- u
Agonisti: 5-Fluoro-vilardin • AMPA • Domoična kiselina • Kuiskualinska kiselina; Pozitivni alosterni modulatori: Aniracetam • Ciklotiazid • CX-516 • CX-546 • CX-614 • CX-691 • CX-717 • Diazoksid • HCTZ • IDRA-21 • LY-392,098 • LY-404,187 • LY-451,395 • LY-451,646 • LY-503,430 • Oksiracetam • PEPA • Piracetam • Pramiracetam • S-18986 • Sunifiram • Unifiram Antagonisti: ATPO • Karoverin • CNQX • DNQX • GYKI-52466 • NBQX • Perampanel • Talampanel • Tezampanel; Negativni alosterni modulatori: GYKI-53,655 | |
Agonisti: Konkurentni agonisti: Aspartat • Glutamat • Homokinolinska kiselina • Ibotenska kiselina • NMDA • Kinolinska kiselina • Tetrazolilglicin; Agonisti glicinskog mesta: ACBD • ACPC • ACPD • Alanin • CCG • Cikloserin • DHPG • Fluoroalanin • Glicin • HA-966 • L-687,414 • Milacemid • Sarkozin • Serin • Tetrazolilglicin; Agonisti poliaminskog mesta: Akamprosat • Spermidin • Spermin Antagonisti: Konkurentni antagonisti: AP5 (APV) • AP7 • CGP-37849 • CGP-39551 • CGP-39653 • CGP-40116 • CGS-19755 • CPP • LY-233,053 • LY-235,959 • LY-274,614 • MDL-100,453 • Midafotel (d-CPPen) • NPC-12,626 • NPC-17,742 • PBPD • PEAQX • Perzinfotel • PPDA • SDZ-220581 • Selfotel; Nekonkurentni antagonisti: ARR-15,896 • Karoverin • Deksanabinol • FPL-12495 • FR-115,427 • Hodgkinsin • Magnezijum • MDL-27,266 • NPS-1506 • Psihotridin • Cink; Nekonkurentni blokatori pora: 2-MDP • 3-MeO-PCP • 8A-PDHQ • Amantadin • Aptiganel • ARL-12,495 • ARL-15,896-AR • ARL-16,247 • Budipin • Delucemin • Deksoksadrol • Dekstralorfan • Dieticiklidin • Dizocilpin • Endopsihozin • Esketamin • Etoksadrol • Eticiklidin • Gaciklidin • Ibogain • Indantadol • Ketamin • Ketobemidon • Loperamid • Memantin • Meperidin (Petidin) • Metadon • Metorfan (Dekstrometorfan, Levometorfan) • Metoksetamin • Milnacipran • Morfanol (Dekstrorfan, Levorfanol) • NEFA • Nerameksan • Azotsuboksid • Noribogain • Orfenadrin • PCPr • Fenciklamin • Fenciklidin • Propoksifen • Remacemid • Rinhofilin • Riluzol • Rimantadin • Roliciklidin • Sabeluzol • Tenociklidin • Tiletamin • Tramadol • Ksenon; Antagonisti glicinskog mesta: ACEA-1021 • ACEA-1328 • ACC • Karisoprodol • CGP-39653 • CKA • DCKA • Felbamat • Gavestinel • GV-196,771 • Kinurenska kiselina • L-689,560 • L-701,324 • Lakosamid • Likostinel • LU-73,068 • MDL-105,519 • Meprobamat • MRZ 2/576 • PNQX • ZD-9379; Antagonisti NR2B podjedinice: Bezonprodil • CO-101,244 (PD-174,494) • CP-101,606 • Eliprodil • Haloperidol • Ifenprodil • Izoksuprin • Nilidrin • Ro8-4304 • Ro25-6981 • Traksoprodil; Neklasifikovani/nesortirani antagonisti: Hloroform • Dietil etar • Enfluran • Etanol (Alkohol) • Halotan • Izofluran • Metoksifluran • Toluen • Trihloroetan • Trihloroetanol • Trihloroetilen • Ksilen | |
Agonisti: 5-Jodovilardin • ATPA • Domoična kiselina • Kainska kiselina • LY-339,434 • SYM-2081 Antagonisti: CNQX • DNQX • LY-382,884 • NBQX • NS102 • UBP-302; Negativni alosterni modulatori: NS-3763 |
Agonisti: Neselektivni: ACPD • DHPG • Kuiskualinska kiselina; mGlu1-selektivni: Ro01-6128 • Ro67-4853 • Ro67-7476 • VU-71; mGlu5-selektivni: ADX-47273 • CDPPB • CHPG • DFB • VU-1545 Antagonisti: Neselektivni: MCPG • NPS-2390; mGlu1-selektivni: BAY 36-7620 • CPCCOEt • LY-367,385 • LY-456,236; mGlu5-selektivni: DMeOB • Fenobam • LY-344,545 • MPEP • MTEP • SIB-1757 • SIB-1893 | |
Agonisti: Neselektivni: CBiPES • DCG-IV • Eglumegad • LY-379,268 • LY-404,039 • LY-487,379 • MGS-0028; mGlu2-selektivni: BINA • LY-566,332 Antagonisti: Neselektivni: APICA • EGLU • HYDIA • LY-307,452 • LY-341,495 • MCPG • MGS-0039; mGlu2-selektivni: PCCG-4; mGlu3-selektivni: CECXG; Negativni alosterni modulatori: RO4491533 | |
transporta
DHKA • PDC • WAY-213,613 | |