Fosfatidilinozitol 4,5-bisfosfat

Fosfatidilinozitol 4,5-bisfosfat
IUPAC ime
 
1,2-Diacyl-sn-glycero-3-phospho-(1-D-myo-inositol 4,5-bisphosphate)
Identifikacija
CAS registarski broj 245126-95-8 DaY
PubChem[1][2] 5497157
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(=O)(O)OC1C(C(C(C(C1O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)O)O)OC(=O)CCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC

InChI

InChI=1S/C47H85O19P3/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-20-22-24-26-28-30-32-34-36-41(49)63-39(37-61-40(48)35-33-31-29-27-25-23-21-18-16-14-12-10-8-6-4-2)38-62-69(59,60)66-45-42(50)43(51)46(64-67(53,54)55)47(44(45)52)65-68(56,57)58/h11,13,17,19,22,24,28,30,39,42-47,50-52H,3-10,12,14-16,18,20-21,23,25-27,29,31-38H2,1-2H3,(H,59,60)(H2,53,54,55)(H2,56,57,58)/b13-11-,19-17-,24-22-,30-28-/t39-,42-,43+,44+,45-,46-,47-/m1/s1 DaY
Kod: CNWINRVXAYPOMW-FCNJXWMTSA-N DaY

Svojstva
Molekulska formula C47H80O19P3
Molarna masa 1042.05 g/mol



Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Fosfatidilinozitol 4,5-bisfosfat ili PtdIns(4,5)P2, takođe poznat kao PIP2, je manje zastupljena fosfolipidna komponenta ćelijskih membrana. PtdIns(4,5)P2 is supstrat znatnog broja važnih signalnih proteina.[3]

Fosfatidilinozitol 4,5-bisfosfat formiraju prvenstveno tip I fosfatidilinozitol 4 fosfat 5 kinaze iz PI(4)P supstrata.

PIP2 masne kiseline su varijabilne u različitim vrstama i tkivima. Istraživanja su pokazala da su najzastupljenije masne kiseline: stearinska u poziciji 1 i arahidonska u poziciji 2.[4]

Funkcije

IP3/DAG put

Glavni članak: IP3/DAG put

PIP2 dejstvuje kao intermedijer u IP3/DAG putu, koji se inicira vezivanjem liganda za G protein-spregnute receptore koji aktiviraju Gq alfa podjedinicu. PIP2 je supstrat za hidrolizu fosfolipaze C (PLC), enzima vezanog za membranu koji se aktivira putem proteinskih receptora kao što su α1 adrenergički receptori. Proizvodi ove reakcije su inozitol 1,4,5-trifosfat (InsP3; IP3) i diacilglicerol (DAG), koji dejstvuju kao sekundarni glasnici. U ovoj kaskadi, DAG ostaje u ćelijskoj membrani i aktivira signalnu kaskadu aktivirajući proteinsku kinazu C (PKC). PKC zatim aktivira druge citosolne proteine putem njihove fosforilacije. PKC dejstvo može biti povraćeno fosfatazama. IP3 ulazi u citoplazmu i aktivira IP3 receptore na glatkom endoplazmatičnom retikulumu (ER), što otvara kalcijumske kanale glatkog ER, omogućavajući mobilizaciju jona kalcijuma u citozol. Kalcijum učestvuje u kaskadi putem aktivacije drugih proteina.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Strachan T, Read AP (1999). Leptospira. In: Human Molecular Genetics (2nd ed. izd.). Wiley-Liss. ISBN 0-471-33061-2. (via NCBI Bookshelf). 
  4. ↑ Tanaka T, Iwawaki D, Sakamoto M, Takai Y, Morishige J, Murakami K, Satouchi K. (2003). „Mechanisms of accumulation of arachidonate in phosphatidylinositol in yellowtail. A comparative study of acylation systems of phospholipids in rat and the fish species Seriola quinqueradiata”. Eur J Biochem 270 (7): 1466-73. DOI:10.1046/j.1432-1033.2003.03512.x. PMID 12654002. 

Vanjske veze

Portal Hemija
  • p
  • r
  • u
Glicerolska osnova
(Glicerofosfolipidi/
Fosfogliceridi)
Fosfatidil-: -etanolamin/cefalin (PE)  • -holin/lecitin (PC)  • -serin (PS)  • -glicerol (PG)  • -inozitol (PI) (gliko- (GPI))

Fosfoinozitidi: PIP (PI(3)P, PI(4)P, PI(5)P)  • PIP2 (PI(3,4)P2, PI(3,5)P2, PI(4,5)P2)  • PIP3

Kardiolipin

Etarski lipidi: Plazmalogen (Trombocit-aktivirajući faktor)
Sfingozinska osnovaMetaboliti

M: MET

mt, k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/l/o/e, a/u, n, m

k, cgrp/y/i, f/h/s/l/o/e, au, n, m, epon

m (A16/C10), i (k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/o/e, a/u, n, m)

Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline
  • p
  • r
  • u
Intracelularna
PIP2 • DAG
Citozol
IP3 receptor
Drugi
Ekstracelularni lipidni ligandi
B trdu: peptidi (nrpl/grfl/cytl/horl), receptori (lgic, enzr, gprc, igsr, intg, nrpr/grfr/cytr), itra (adap, gbpr, mapk), calc, lipd, signalni putevi (hedp, wntp, tgfp+mapp, notp, jakp, fsap, hipp, tlrp)