Buterna kiselina
| |||
![]() | |||
Nazivi | |||
---|---|---|---|
IUPAC naziv Butanoinska kiselina | |||
Drugi nazivi Butirna kiselina; 1-Propanekarboksilna kiselina; Propanekarboksilna kiselina; C4:0 (Lipidni brojevi) | |||
Identifikacija | |||
| |||
3D model (Jmol) |
| ||
ChEBI |
| ||
ChemSpider |
| ||
DrugBank |
| ||
ECHA InfoCard | 100.003.212 | ||
IUPHAR/BPS |
| ||
KEGG[1] |
| ||
MeSH | Butyric+acid | ||
| |||
UNII |
| ||
UN broj | 2820 | ||
SMILES
| |||
Svojstva | |||
C4H8O2 | |||
Molarna masa | 88,11 g·mol−1 | ||
Agregatno stanje | Bezbojna tečnost | ||
Gustina | 0,9595 g/mL | ||
Tačka topljenja | −79 °C (−110 °F; 194 K) | ||
Tačka ključanja | 1.635 °C (2.975 °F; 1.908 K) | ||
meša se | |||
Kiselost (pKa) | 4,82 | ||
Indeks refrakcije (nD) | 1,3980 (19°C) | ||
Viskoznost | 0,1529 cP | ||
Opasnosti | |||
Bezbednost prilikom rukovanja | External MSDS | ||
GHS grafikoni | ![]() | ||
GHS signalna reč | Opasnost | ||
H314[4] | |||
P280, P305+351+338, P310[4] | |||
EU klasifikacija (DSD) | ![]() ![]() | ||
R-oznake | R20/21/22, R34, R36/37/38 | ||
S-oznake | S26, S36, S45 | ||
NFPA 704 | ![]() 2 3 0 | ||
Tačka paljenja | 71 to 72 °C (160 to 162 °F; 344 to 345 K)[5][4] | ||
Tačka spontanog paljenja | 440 °C (824 °F; 713 K)[4] | ||
Eksplozivni limiti | 2.2–13.4%[5] | ||
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC): | |||
LD50 (LD50) | 2000 mg/kg (oralno, pacov) | ||
Srodna jedinjenja | |||
Drugi anjoni | butirat | ||
Srodne karboksilne kiseline | propionska kiselina akrilna kiselina sukcinska kiselina jabučna kiselina vinska kiselina krotonska kiselina fumarna kiselina pentanoinska kiselina | ||
Srodna jedinjenja | butanol butiraldehid metil butirat | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference infokutije | |||
Buterna kiselina (butirna kiselina, butanoinska kiselina) je karboksilna kiselina sa strukturnom formulom CH3CH2CH2-COOH. Soli i estri buterne kiseline su poznati kao butirati ili butanoati. Buterna kiselina je prisutna u mleku, a posebno mleku koza, ovaca i bizona, maslacu, i parmezanu. Ona je produkt anaerobne fermentacije. Ona ima neprijatan miris i oštar ukus. Sisari sa dobrom detekcijom mirisa (npr. psi) je mogu detektovati u koncentracijama od 10 ppb, dok je ljudi mogu detektovati u koncentracijama iznad 10 ppm.
Hemija
Buterna kiselina je masna kiselina koja se javlja u obliku estara u životinjskim mastima. triglicerid buterne kiseline sačinjava 3% do 4% maslaca. Kad se maslac užegne, buterna kiselina se oslobađa iz glicerida hidrolizom, proizvodeći neprijatan miris. Ona je važan član podgrupe masnih kiselina zvane kratkolančane masne kiseline. Buterna kiseline je slaba kiselina sa pKa vrednošću od 4.82, slično sirćetnoj kiselini, koja ima pKa od 4.76.[6] Slična jačina tih kiselina potiče od zajedničke -CH2COOH terminalne strukture.[7] Čista buterna kiselina je 10.9 molarna.
Kiselina je uljasta, bezbojna tečnost koja je lako rastvorna u vodi, etanolu, i etru, i može se odvojiti iz vodene faze zasićenjem solima poput kalcijum hlorida. Ona se može oksidovati do ugljen-dioksida i sirćetne kiseline koristeći kalijum dihromat i sumpornu kiselinu, dok je alkalni kalijum permanganat oksiduje do ugljen-dioksida. Kalcijumova so, Ca(C4H7O2)2·H2O, je manje rastvorna u vrućoj vodi nego u hladnoj.
Buterna kiselina ima strukturni izomer, koji se naziva izobuterna kiselina (2-metilpropanoinska kiselina).
Reference
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б в г д Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 13. 6. 2014.
- ^ а б „Butanoic Acid”. ALS Environmental. Архивирано из оригинала 14. 07. 2014. г. Приступљено 13. 6. 2014.
- ^ „Adimix Sodium Butanoate information” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 26. 3. 2009. г.
- ^ „Using the pKa table”. Архивирано из оригинала 08. 02. 2009. г. Приступљено 09. 10. 2012.
Vidi još
- Indol-3-buterna kiselina
- Kiseline u vinu
- Gama-hidroksibuterna kiselina
- Natrijum butirat
Spoljašnje veze
- International Chemical Safety Card 1334
- 2004 review of the scientific evidence on butanoate/butyrate vs. colon cancer
- p
- r
- u
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png)