Diprohalon
![]() | |
IUPAC ime | |
---|---|
3-(2,3-dihidroksipropil)-2-metil-hinazolin-4-on | |
Klinički podaci | |
Drugs.com | Monografija |
Identifikatori | |
CAS broj | 36518-02-2 ![]() |
ATC kod | none |
PubChem | CID 64112 |
ChemSpider | 57691 ![]() |
UNII | QY7HLH8V4L ![]() |
Hemijski podaci | |
Formula | C12H14N2O3 |
Molarna masa | 234,251 |
SMILES
| |
InChI
| |
Diprohalon je GABAergik hinazolinonske klase i analog je metahalona koji je razvio tim u preduzeću Nogentaise de Produits Chimique tokom kasnih 1950-ih godina. Bio je u prodaji prvenstveno u Francuskoj i nekim drugim evropskim zemljama. On ima sedativne, anksiolitičke, antihistaminske i analgetičke osobine, koje su rezultat njegove agonističke aktivnosti na β podtipu GABAa receptora, antagonističke aktivnosti na svim histaminskim receptorima, inhibicije enzima ciklooksigenaze-1, i mogućeg agonističkog delovanja na sigma-1 receptoru i sigma-2 receptoru (funkcija ovih receptora i njihov klinički značaj još nisu potpuno izučeni). Diprohalon se prvenstveno koristi za lečenje inflamatornog bola povezanog sa osteoartritisom i reumatoidnim artritisom i ređe za lečenje nesanice, anksioznosti i neuralgije.
Diprokvalon je jedini analog metahalona koji je još uvek u širokoj kliničkoj upotrebi, zbog svojih korisnih antiinflamatornih i analgetičkih efekata pored sedativnog i anksiolitičkog delovanja uobičajenog za druge lekove ove klase. Još uvek postoji zabrinutost u vezi sa potencijalom diprohalona za zloupotrebu i predoziranje. Stoga se ne prodaje kao čist lek, već samo kao kamfosulfonatna so u kombinovanim smešama sa drugim lekovima kao što je etenzamid.
Sinteza
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Diproqualone_synthesis.svg/500px-Diproqualone_synthesis.svg.png)
Reakcija između izatoičnog anhidrida [118-48-9] (1) i trietil ortoacetata [78-39-7] u prisustvu amonijum acetata daje 2-metil-4-hinazolon [1769-24-0] (2). Alkilacijom laktonskog azota sa glicidolom [556-52-5] (4) dobija se diprokvalon (5).
Osobine
Diprohalon je organsko jedinjenje, koje sadrži 12 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 234,251 Da.
Osobina | Vrednost |
---|---|
Broj akceptora vodonika | 4 |
Broj donora vodonika | 2 |
Broj rotacionih veza | 3 |
Particioni koeficijent[3] (ALogP) | -0,0 |
Rastvorljivost[4] (logS, log(mol/L)) | -1,5 |
Polarna površina[5] (PSA, Å2) | 73,1 |
Reference
- ^ Kumar, Dinesh; Jadhavar, Pradeep S.; Nautiyal, Manesh; Sharma, Himanshu; Meena, Prahlad K.; Adane, Legesse; Pancholia, Sahaj; Chakraborti, Asit K. (2015). „Convenient synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones: Applications towards the synthesis of drugs”. RSC Advances. 5 (39): 30819—30825. Bibcode:2015RSCAd...530819K. doi:10.1039/C5RA03888J.
- ^ , FR2068442 (1971)
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ . PMID 11749573. Текст „noedit” игнорисан (помоћ); Недостаје или је празан параметар
|title=
(помоћ) - ^ . PMID 11020286. Текст „noedit” игнорисан (помоћ); Недостаје или је празан параметар
|title=
(помоћ)
Literatura
- Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
- Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.
Spoljašnje veze
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png)
- Diproqualone
- p
- r
- u
Barbiturati |
| ||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Benzodiazepini |
| ||||||||
Dialkil-fenoli | |||||||||
Nebenzodijazepini | |||||||||
Piperidindioni | |||||||||
Hinazolinoni | |||||||||
Neuroaktivni steroidi |
receptor
Alfa-adrenergički agonisti |
---|
Melatonin |
---|
Acetilholinski receptor
Antihistamini & Antiholinergici |
---|
α1- adrenergički
Selektivni 5-HT2A & α1-adrenergički antagonisti |
---|
GHB receptor
GHB Tip |
---|
Oreksinski antagonisti |
---|
negrupisani
Aldehidi | |
---|---|
Alkini | |
Karbamati | |
Drugi |