L-371,257
![]() | |
IUPAC ime | |
---|---|
1-[4-[(1-Acetyl-4-piperidinyl)oxy]-2-methoxybenzoyl]-4-(2-oxo-2H-3,1-benzoxazin-1(4H)-yl)piperidine | |
Identifikatori | |
CAS broj | 162042-44-6 ![]() |
PubChem | CID 6918320 |
Hemijski podaci | |
Formula | C28H33N3O6 |
Molarna masa | 507,59 g·mol−1 |
SMILES
| |
L-371,257 je lek koji se koristi u naučnim istraživanjima. On deluje kao selektivni antagonist oksitocinskog receptora sa preko 800x većom selektivnišću u odnosu na vazopresinske receptore.[1] On je bio jedan od prvih nepeptidnih oksitocinskih antagonista.[2][3][4][5] Ovaj materijal ima dobru oralnu bioraspoloživost i lošu penetraciju kroz krvno-moždanu barijeru što mu daje dobru perifernu selektivnost sa malim brojem centralnih nuspojava.[6] Ovo jedinjenje potencialno može da nađe primenu u sprečavanju preranog porđaja.[7]
Literatura
- ^ Williams, PD; Clineschmidt, BV; Erb, JM; Freidinger, RM; Guidotti, MT; Lis, EV; Pawluczyk, JM; Pettibone, DJ; Reiss, DR (1995). „1-(1-4-(N-acetyl-4-piperidinyl)oxy-2-methoxybenzoylpiperidin-4- yl)-4H-3,1-benzoxazin-2(1H)-one (L-371,257): a new, orally bioavailable, non-peptide oxytocin antagonist”. Journal of Medicinal Chemistry. 38 (23): 4634—6. PMID 7473590. doi:10.1021/jm00023a002.
- ^ Bell, IM; Erb, JM; Freidinger, RM; Gallicchio, SN; Guare, JP; Guidotti, MT; Halpin, RA; Hobbs, DW; Homnick, CF (1998). „Development of orally active oxytocin antagonists: studies on 1-(1-4-1-(2-methyl-1-oxidopyridin-3-ylmethyl)piperidin-4-yloxy-2- methoxybenzoylpiperidin-4-yl)-1,4-dihydrobenzd1,3oxazin-2-one (L-372,662) and related pyridines”. Journal of Medicinal Chemistry. 41 (12): 2146—63. PMID 9622556. doi:10.1021/jm9800797.
- ^ Kuo, MS; Bock, MG; Freidinger, RM; Guidotti, MT; Lis, EV; Pawluczyk, JM; Perlow, DS; Pettibone, DJ; Quigley, AG (1998). „Nonpeptide oxytocin antagonists: potent, orally bioavailable analogs of L-371,257 containing a 1-R-(pyridyl)ethyl ether terminus”. Bioorganic & medicinal chemistry letters. 8 (21): 3081—6. PMID 9873680. doi:10.1016/S0960-894X(98)00568-X.
- ^ Williams, PD; Bock, MG; Evans, BE; Freidinger, RM; Gallicchio, SN; Guidotti, MT; Jacobson, MA; Kuo, MS; Levy, MR (1999). „Nonpeptide oxytocin antagonists: analogs of L-371,257 with improved potency”. Bioorganic & medicinal chemistry letters. 9 (9): 1311—6. PMID 10340620.
- ^ Wyatt, PG; Allen, MJ; Chilcott, J; Foster, A; Livermore, DG; Mordaunt, JE; Scicinski, J; Woollard, PM (2002). „Identification of potent and selective oxytocin antagonists. Part 1: indole and benzofuran derivatives”. Bioorganic & medicinal chemistry letters. 12 (10): 1399—404. PMID 11992786. doi:10.1016/S0960-894X(02)00159-2.
- ^ Ring, RH; Malberg, JE; Potestio, L; Ping, J; Boikess, S; Luo, B; Schechter, LE; Rizzo, S; Rahman, Z (2006). „Anxiolytic-like activity of oxytocin in male mice: behavioral and autonomic evidence, therapeutic implications”. Psychopharmacology. 185 (2): 218—25. PMID 16418825. doi:10.1007/s00213-005-0293-z.
- ^ Hawtin, SR; Ha, SN; Pettibone, DJ; Wheatley, M (2005). „A Gly/Ala switch contributes to high affinity binding of benzoxazinone-based non-peptide oxytocin receptor antagonists”. FEBS letters. 579 (2): 349—56. PMID 15642343. doi:10.1016/j.febslet.2004.10.108.
Spoljašnje veze
- p
- r
- u
Neuropeptidni ligandi
CCKA | Agonisti: Holecistokinin • CCK-4 Antagonisti: Asperlicin • Proglumid • Lorglumid • Devazepid • Deksloksiglumid |
---|---|
CCKB |
CRF1 | |
---|---|
CRF2 | Agonisti: Kortikotropin-oslobađajuči hormon |
GAL1 | |
---|---|
GAL2 | |
GAL3 |
MCH1 | Agonisti: Melanin-koncentrirajući hormon Antagonisti: ATC-0175 • GW-803,430 • NGD-4715 • SNAP-7941 • SNAP-94847 |
---|---|
MCH2 | Agonisti: Melanin-koncentrirajući hormon |
MC1 | |
---|---|
MC2 | |
MC3 | |
MC4 | |
MC5 | Agonisti: alfa-MSH • Melanotan II |
Y1 | |
---|---|
Y2 | |
Y4 | |
Y5 |
NTS1 | |
---|---|
NTS2 |
vidi Opioidi
OX1 | |
---|---|
OX2 |
Agonisti: Karbetocin • Demoksitocin • Oksitocin • WAY-267,464
Antagonisti: Atosiban • L-371,257 • L-368,899
Antagonisti: Atosiban • L-371,257 • L-368,899
NK1 | Agonisti: Supstanca P Antagonisti: Aprepitant • Befetupitant • Kasopitant • CI-1021 • CP-96,345 • CP-99,994 • CP-122,721 • Dapitant • Ezlopitant • FK-888 • Fosaprepitant • GR-203,040 • GW-597,599 • HSP-117 • L-733,060 • L-741,671 • L-743,310 • L-758,298 • Lanepitant • LY-306,740 • Maropitant • Netupitant • NKP-608 • Nolpitantium • Orvepitant • RP-67,580 • SDZ NKT 343 • Vestipitant • Vofopitant |
---|---|
NK2 | |
NK3 |
V1A | Agonisti: Dezmopresin • Felipresin • Ornipresin • Terlipresin • Vazopresin Antagonisti: Konivaptan • Demeklociklin • Relkovaptan |
---|---|
V1B | |
V2 | Agonisti: Dezmopresin • Ornipresin • Vazopresin Antagonisti: Konivaptan • Demeklociklin • Liksivaptan • Mozavaptan • Satavaptan • Tolvaptan |
![]() | Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja). |