Acétate d'isopropyle

Acétate d'isopropyle
Image illustrative de l’article Acétate d'isopropyle
Identification
Nom UICPA acétate de propan-2-yl
Nom systématique éthanoate de propan-2-yl
Synonymes

paracétate
2-acétoxypropane

No CAS 108-21-4
No ECHA 100.003.238
No CE 203-561-1
PubChem 7915
SMILES
CC(C)OC(=O)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C5H10O2/c1-4(2)7-5(3)6/h4H,1-3H3
InChIKey :
JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYAA
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C5H10O2/c1-4(2)7-5(3)6/h4H,1-3H3
Std. InChIKey :
JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C5H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 102,131 7 ± 0,005 3 g/mol
C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion −72,8 °C[2]
T° ébullition 89 °C[2]
Solubilité 18,9 g l−1 (eau, 20 °C)[2], éthanol, acétone[réf. souhaitée].
Masse volumique 0,872 g cm−3 à 20 °C[3].
T° d'auto-inflammation 425 °C[2]
Point d’éclair 2 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air 1,8–8 %vol[2]
Viscosité dynamique 0,57 mPa s à 20 °C[3]
Point critique 258,85 °C, 32,9 bar[4]
Thermochimie
ΔfH0gaz −489,7 kJ·mol-1[4]
ΔfH0liquide −526,9 kJ·mol-1[4]
ΔvapH° 37,2 kJ·mol-1[4]
Cp 196,6 J·K-1·mol-1 (liquide, 25 °C)
158,99 J·K-1·mol-1 (gaz, 103,76 °C)[4]

équation[5] : C P = ( − 45.829 ) + ( 7.9654 E − 1 ) × T + ( − 7.9890 E − 4 ) × T 2 + ( 4.3031 E − 7 ) × T 3 + ( − 9.2988 E − 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-45.829)+(7.9654E-1)\times T+(-7.9890E-4)\times T^{2}+(4.3031E-7)\times T^{3}+(-9.2988E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
131,312 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298 24,85 131 249 1 285
378 104,85 162 456 1 591
418 144,85 176 126 1 725
458 184,85 188 655 1 847
498 224,85 200 144 1 960
538 264,85 210 691 2 063
578 304,85 220 386 2 158
618 344,85 229 316 2 245
658 384,85 237 559 2 326
698 424,85 245 191 2 401
738 464,85 252 280 2 470
778 504,85 258 888 2 535
818 544,85 265 072 2 595
858 584,85 270 883 2 652
899 625,85 276 501 2 707
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
939 665,85 281 692 2 758
979 705,85 286 631 2 806
1 019 745,85 291 346 2 853
1 059 785,85 295 860 2 897
1 099 825,85 300 189 2 939
1 139 865,85 304 345 2 980
1 179 905,85 308 332 3 019
1 219 945,85 312 152 3 056
1 259 985,85 315 797 3 092
1 299 1 025,85 319 256 3 126
1 339 1 065,85 322 512 3 158
1 379 1 105,85 325 541 3 187
1 419 1 145,85 328 314 3 215
1 459 1 185,85 330 798 3 239
1 500 1 226,85 333 001 3 261
PCI −2 869,8 kJ mol−1 (liquide)[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}}  1,377 3[3]
Précautions
SIMDUT[6]
B2 : Liquide inflammable
B2,
NFPA 704[7]

Symbole NFPA 704.

3
1
0
 
Directive 67/548/EEC[8]
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F
Numéro index :
607-024-00-6

Classification :
F; R11 - Xi; R36 - R66 - R67

Symboles :
Xi : Irritant
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R36 : Irritant pour les yeux.
R66 : L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau.
R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.

Phrases R : 11, 36, 66, 67,

Phrases S : 2, 16, 26, 29, 33,
Transport[2]
33
   1220   
Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C)
Numéro ONU :
1220 : ACÉTATE D’ISOPROPYLE
Classe :
3
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50 6,75 g kg−1 (rat, oral)[9]
LogP 1,02[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'acétate d'isopropyle est un solvant organique de formule brute C5H10O2 contenant un groupe ester.

Production et synthèse

Par l'estérification directe du propan-2-ol avec l'acide acétique en présence d'un catalyseur tel que l'acide sulfurique, le sulfate de diéthyle, l'acide chlorosulfonique ou du trifluorure de bore[10].

Synthèse de l'acétate d'isopropyle en présence d'acide sulfurique

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c d e f g et h Entrée « Isopropyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 juin 2010 (JavaScript nécessaire).
  3. ↑ a b et c (en) Dieter Stoye, Solvents, Wiley-VCH Verlag, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a24_437, présentation en ligne).
  4. ↑ a b c d e et f (en) « Acetic acid, 1-methylethyl ester », sur NIST/WebBook, consulté le 16 juin 2010.
  5. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., (ISBN 0-88415-858-6).
  6. ↑ « Acétate d'isopropyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 16 juin 2010.
  7. ↑ UCB, université du Colorado.
  8. ↑ « acétate d'isopropyle », sur ESIS, consulté le 16 juin 2010.
  9. ↑ (en) « Acétate d'isopropyle », sur ChemIDplus, consulté le 16 juin 2010.
  10. ↑ (en) Junzo Otera et Joji Nishikido, Esterification: Methods, Reactions, and Applications, Weinheim, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., , 2e éd. (ISBN 978-3-527-32289-3), p. 312.
v · m
Esters de méthyle
Esters d'éthyle
Esters de propyle
Esters de butyle
Esters de pentyle
Esters d'hexyle
Esters d'heptyle
Esters d'octyle
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